methyl 2,3-anhydro-5,6-O-benzyl-α-D-gulofuranosyl-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-5,6-O-benzyl-α-D-gulofuranosyl-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-[(2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₄₀H₄₄O₉
• 分子量: 668.784
• InChiKey: AGYHATCJUIAZMM-WHPHXUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 1-thio-β-D-galactofuranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl 2,3-anhydro-5,6-O-benzyl-α-D-gulofuranosyl-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的2，3-脱水糖。在α-d-半乳糖呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo061713o

文献信息

• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to α-<scp>d</scp>-Galactofuranosides
  作者：Yu Bai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061713o

  日期：2006.12.1

  in the presence of (−)-sparteine. In exploring the scope of the method, donors protected at O5 and O6 with an isopropylidene acetal, benzyl ethers, or benzoate esters were studied. Overall, the glycosyl sulfoxides provided the products in slightly higher yields and selectivity, with the best results being obtained with benzylated and benzoylated substrates. In the epoxide ring-opening reactions, the

  我们在这里报告的使用2,3-脱水- d -gulofuranosyl硫代糖苷和糖基亚砜中的α-合成d -galactofuranosidic债券，这是存在的范围的细菌和真菌的糖缀合物。此两步骤方法涉及立体选择性糖基化，其中2,3-脱水-α- d可以单独或作为主要产物获得-古洛呋喃糖苷，然后在（-）-天冬氨酸存在的情况下使用苄基锂对环氧环进行区域选择性的开环。在探索该方法的范围时，研究了在O5和O6处被异亚丙基缩醛，苄基醚或苯甲酸酯保护的供体。总的来说，糖基亚砜以更高的收率和选择性提供了产物，其中苄基化和苯甲酰化的底物获得了最好的结果。在环氧化物的开环反应中，乙缩醛和醚保护的供体的区域选择性差至中等，而苯甲酰化的产物提供了所需α- d的良好收率。-半乳糖呋喃糖苷。因此，苯甲酰基保护的物质是这些反应的选择供体。通过合成三种含α - d-半乳糖呋喃糖基的寡糖证明了该方法的实用性。