Triethyl-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Triethyl-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-silane
• 英文别名: triethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysilane
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: AGYIKUNVLXAMSO-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-silane 在 10percent Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and Selective Palladium-Catalyzed Cleavage of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple procedure for the cleavage of triethylsilyl (TES) ethers in the presence of 10 wt % Pd/C in methanol or 95% ethanol is reported. This method allows selective removal of alkyl TES ethers in the presence of aromatic TES ethers or tert-butyldimethylsilyl (TBS) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol0271382
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 L-薄荷醇 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Triethyl-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  使用InBr 3作为催化剂与氢化硅烷高效合成伯醇，仲醇，苯酚和肟的甲硅烷基醚

  摘要：

  描述了一种通过InBr 3催化的伯醇，仲醇，酚和肟与氢化硅烷的甲硅烷基化反应制备甲硅烷基醚的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.151

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Dehydrogenative Silylation of Alcohols Under Pd‐Nanoparticle Catalysis
  作者：Suman Pramanik、Anthony Fernandes、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Frederic Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201803989

  日期：2019.1.14

  hydrosilanes and alcohols was shown to provide silyl ethers in good and reproducible yields. The synthetic methodology is effective for a wide range of simple and bulky silanes and secondary alcohols, while keeping various other functional groups intact. The procedure also exhibits high selectivity for the silylation of primary versus secondary alcohols in 1,2‐diols, and allows the successive silylation of alkynols

  研究表明，各种氢化硅烷与醇之间的钯纳米粒子催化的脱氢偶联作用可提供良好且可重现的甲硅烷基醚。合成方法可有效用于各种简单而庞大的硅烷和仲醇，同时保持各种其他官能团的完整性。该方法对1,2-二醇中伯醇和仲醇的甲硅烷基化反应也显示出很高的选择性，并且可以使炔醇进行连续的甲硅烷基化反应和三键氢化，从而以高收率得到Z-链烯醇。
• Alkylfluorenyl substituted N-heterocyclic carbenes in copper(<scp>i</scp>) catalysed hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Matthieu Teci、Nicolas Lentz、Eric Brenner、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c5dt01888a

  日期：——

  Copper(I) complexes featuring N-heterocyclic carbenes (NHCs) in which the nitrogen atoms are substituted by a 9-ethyl-9-fluorenyl group (EF) have been synthesised and tested in the hydrosylilation of functionalized and/or sterically demanding ketones and aldehydes. These reactions, carried out with triethylsilane as hydride source, were best achieved with the imidazolylidene copper complex 2d in which

  合成并测试了N-杂环卡宾（NHC）（其中的氮​​原子被9-乙基-9-芴基（EF）取代）的铜（I）配合物，并在官能化和/或空间需求的酮的加氢水解反应中进行了测试。醛。用三乙基硅烷作为氢化物源进行的这些反应最好用咪唑基亚烷基铜络合物2d来完成其中EF取代基可以围绕相应的N–CEF键自由旋转。活性物种的出色稳定性超过了先前报道的Cu–NHC催化剂的稳定性，这可能取决于NHC侧臂在催化循环过程中通过形成夹心状中间体来保护铜中心的能力，还取决于其空间柔性，便于采用承压物。吨数达到1000。
• Silyl methallylsulfinates: efficient and powerful agents for the chemoselective silylation of alcohols, polyols, phenols and carboxylic acids
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Loay Awad、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/b417894g

  日期：——

  Alcohols, phenols and carboxylic acids are silylated with very good yields in the presence of silyl methallylsulfinates under non-basic conditions and with the formation of volatile co-products.

  在无碱条件下，在硅烷美克基亚基亚基亚基亚基亚基硫酸盐的存在下，醇、酚和羧酸以很高的产率进行硅化，同时生成挥发性副产品。
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;BAGHERI, VAHID;PIETERS, ROLAND J.;LEWI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6082-6086
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、BAGHERI, VAHID、PIETERS, ROLAND J.、LEWI+

  DOI：——

  日期：——