(4S)-4-(2-methyl-3-oxo-4-phenylbut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(2-methyl-3-oxo-4-phenylbut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methyl-1-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: AHLAOGZXURYICD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (4S)-4-(2-methyl-3-oxo-4-phenylbut-2-yl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones

  摘要：

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834936

文献信息

• Efficient Chiral Pool Synthesis of the C1-C6 Fragment of Epothilones
  作者：Ulrich Klar、Bodo Röhr、Frank Kuczynski、Wolfgang Schwede、Markus Berger、Werner Skuballa、Bernd Buchmann

  DOI：10.1055/s-2004-834936

  日期：——

  An efficient chiral pool synthesis of the C1-C6 fragment of epothilones starting from readily available(-)-pantolactone is described.

  描述了一种从易得的手性原料(-)-泛内酯出发，高效合成紫杉醇C1-C6片段的手性池合成方法。