8-chloro-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 347.868
• InChiKey: AHNHWPMRIUHTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-chloro-2-methylthieno[2,3-b][1,5]benzoxazepin-4(5H)-one	221060-89-5	C12H8ClNO2S	265.72

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 甲醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 8-chloro-2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并x庚因衍生物的合成

  摘要：

  由4-溴-2-甲基噻吩6或乙基2-氨基-苯甲酸酯合成了一系列新的4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并a庚因1a-k。 4,5-二甲基-3-噻吩羧酸盐10。关键中间体噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并x氮平-4（5 H）-的制备4a-i，4k是通过2-溴-N-（2-羟苯基）-的处理3-硫代苯甲酰胺5a-i，5k与碳酸钾的DMSO溶液。化合物1是洛沙平（一种有效的抗精神病药物）的噻吩类。在这些化合物中，2-甲基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3-b ] [1,5]苯并a庚因1a（R 1，R 3 = H，R 2 = CH 3）显示出有效的抗精神病活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390124

文献信息

• Condensed thiophene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020042411A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A condensed thiophene compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof. The compound of the formula (I) of the present invention is useful as a novel antipsychotic agent which is effective for both positive symptoms and negative symptoms of schizophrenia, which is associated with less side effects such as extrapyramidal motor disorder and the like and which is less associated with serious side effects such as agranulocytosis and the like. In addition, this compound is also useful as a therapeutic agent of Alzheimer's disease and manic-depressive illness.

  本发明涉及一种式(I)的缩合噻吩化合物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐和水合物。本发明的式(I)化合物可用作一种新型抗精神病药物，对于精神分裂症的阳性症状和阴性症状都有效，且副作用较少，如运动障碍等，并且与严重副作用如粒细胞缺乏症等较少相关。此外，该化合物还可用作阿尔茨海默病和躁郁症的治疗剂。
• FUSED THIOPHENE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1016664A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  A condensed thiophene compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof. The compound of the formula (I) of the present invention is useful as a novel antipsychotic agent which is effective for both positive symptoms and negative symptoms of schizophrenia, which is associated with less side effects such as extrapyramidal motor disorder and the like and which is less associated with serious side effects such as agranulocytosis and the like. In addition, this compound is also useful as a therapeutic agent of Alzheimer's disease and manic-depressive illness.

  式 (I) 的缩合噻吩化合物 其中各符号如说明书中所定义，其药学上可接受的盐及其水合物。本发明的式(I)化合物可作为一种新型抗精神病药物，对精神分裂症的阳性症状和阴性症状均有效，副作用较少，如锥体外系运动障碍等，严重副作用较少，如粒细胞减少等。此外，该化合物还可用作阿尔茨海默病和躁狂抑郁症的治疗剂。
• US6271225B1
  申请人：——

  公开号：US6271225B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• US6455521B1
  申请人：——

  公开号：US6455521B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• Synthesis of thieno[2,3-<i>b</i>][1,5]benzoxazepine derivatives
  作者：Toshiyuki Kohara、Hiroshi Tanaka、Koreichi Kimura、Hideki Horiuchi、Kohji Seio、Masafumi Arita、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390124

  日期：2002.1

  A new series of 4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepines 1a-k has been synthesized from 4-bromo-2-methylthiophene 6 or ethyl 2-amino-4,5-dimethyl-3-thiophencarboxylate 10. Preparation of the key intermediate thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine-4(5H)-ones 4a-i, 4k were carried out by treatment of 2-bromo-N-(2-hydroxyphenyl)-3-thiophencarboxamides 5a-i, 5k with potassium carbonate in DMSO

  由4-溴-2-甲基噻吩6或乙基2-氨基-苯甲酸酯合成了一系列新的4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并a庚因1a-k。 4,5-二甲基-3-噻吩羧酸盐10。关键中间体噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并x氮平-4（5 H）-的制备4a-i，4k是通过2-溴-N-（2-羟苯基）-的处理3-硫代苯甲酰胺5a-i，5k与碳酸钾的DMSO溶液。化合物1是洛沙平（一种有效的抗精神病药物）的噻吩类。在这些化合物中，2-甲基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3-b ] [1,5]苯并a庚因1a（R 1，R 3 = H，R 2 = CH 3）显示出有效的抗精神病活性。