(2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr
• 英文别名: 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)succinate；1-O-(2-phenylpropan-2-yl) 4-O-prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: AIOQBZKWCSPSCW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2,4,6-trimethoxybenzyl 4-methylbenzenesulfonothioate 、 (2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以63.636%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷保护的β-硫醇天冬酰胺：在一锅法连接-脱硫化学中的应用

  摘要：

  描述了带有新的（2,4,6-三甲氧基苯基）噻唑烷保护基的β-硫醇天冬酰胺衍生物的合成。证明了将氨基酸有效地掺入肽的N-末端以及将β-硫醇天冬酰胺部分用于与肽硫酯的快速连接反应的效用。连接事件发生后，可以使用β-硫醇助剂的一锅自由基脱硫来完成天然肽产物的简化合成。氨基酸的实用性在HIV进入抑制剂恩夫韦肽的高效一锅组装中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02468
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷保护的β-硫醇天冬酰胺：在一锅法连接-脱硫化学中的应用

  摘要：

  描述了带有新的（2,4,6-三甲氧基苯基）噻唑烷保护基的β-硫醇天冬酰胺衍生物的合成。证明了将氨基酸有效地掺入肽的N-末端以及将β-硫醇天冬酰胺部分用于与肽硫酯的快速连接反应的效用。连接事件发生后，可以使用β-硫醇助剂的一锅自由基脱硫来完成天然肽产物的简化合成。氨基酸的实用性在HIV进入抑制剂恩夫韦肽的高效一锅组装中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02468
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)succinate 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 在 silica gel 、 乙酸铵 、 甲醇 、 (2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以to afford 4-allyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)succinate (Compound 108) (710 mg, 91%)的产率得到(2R)-Boc-Asp(OAllyl)-OPhiPr
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD

  摘要：

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。

  公开号：

  US20150080549A1

文献信息

• Peptide-compound cyclization method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供发现对于难以发现的药物目标有效的药物的方法，这些药物目标通常很难被发现。本发明涉及新型的循环肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以达到上述目的。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLISATION DE COMPOSÉ PEPTIDIQUE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013100132A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本発明は、従来創薬困難であったｔｏｕｇｈ ｔａｒｇｅｔに対する有効な創薬手法を提供することを課題とし、本目的を達するためのペプチド化合物の新規な環化方法、及び新規なペプチド化合物及びそれらを含むライブラリーに関するものである。
• Thiazolidine-Protected β-Thiol Asparagine: Applications in One-Pot Ligation–Desulfurization Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Robert E. Thompson、Kristen J. Perry、Lara R. Malins、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02468

  日期：2015.10.2

  The synthesis of a β-thiol asparagine derivative bearing a novel (2,4,6-trimethoxyphenyl)thiazolidine protecting group is described. The efficient incorporation of the amino acid into the N-termini of peptides is demonstrated as well as the utility of the β-thiol asparagine moiety for rapid ligation reactions with peptide thioesters. The streamlined synthesis of native peptide products could be accomplished

  描述了带有新的（2,4,6-三甲氧基苯基）噻唑烷保护基的β-硫醇天冬酰胺衍生物的合成。证明了将氨基酸有效地掺入肽的N-末端以及将β-硫醇天冬酰胺部分用于与肽硫酯的快速连接反应的效用。连接事件发生后，可以使用β-硫醇助剂的一锅自由基脱硫来完成天然肽产物的简化合成。氨基酸的实用性在HIV进入抑制剂恩夫韦肽的高效一锅组装中得到了强调。