L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸 | 123975-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸
• 英文名称: HCl*Asp(OAll)-OH
• 英文别名: (S)-4-(allyloxy)-2-amino-4-oxobutanoic acid hydrochloride；(S)-Asp(OAllyl)-OH；(2S)-2-amino-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 123975-49-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 209.63
• InChiKey: ZECRSTORJPHIEF-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成：由天冬氨酸合成β，γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用衍生自天冬氨酸的β-阴离子进行的一般立体定向的β，γ-不饱和α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85141-3
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 烯丙醇 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成：由天冬氨酸合成β，γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用衍生自天冬氨酸的β-阴离子进行的一般立体定向的β，γ-不饱和α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85141-3

文献信息

• Thiazolidine-Protected β-Thiol Asparagine: Applications in One-Pot Ligation–Desulfurization Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Robert E. Thompson、Kristen J. Perry、Lara R. Malins、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02468

  日期：2015.10.2

  The synthesis of a β-thiol asparagine derivative bearing a novel (2,4,6-trimethoxyphenyl)thiazolidine protecting group is described. The efficient incorporation of the amino acid into the N-termini of peptides is demonstrated as well as the utility of the β-thiol asparagine moiety for rapid ligation reactions with peptide thioesters. The streamlined synthesis of native peptide products could be accomplished

  描述了带有新的（2,4,6-三甲氧基苯基）噻唑烷保护基的β-硫醇天冬酰胺衍生物的合成。证明了将氨基酸有效地掺入肽的N-末端以及将β-硫醇天冬酰胺部分用于与肽硫酯的快速连接反应的效用。连接事件发生后，可以使用β-硫醇助剂的一锅自由基脱硫来完成天然肽产物的简化合成。氨基酸的实用性在HIV进入抑制剂恩夫韦肽的高效一锅组装中得到了强调。
• Synthesis and electrochemical properties of tetrathiafulvalene derived amino acids and peptides
  作者：Susan Booth、Emma N. K. Wallace、Kavita Singhal、Philip N. Bartlett、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a800759d

  日期：——

  A synthetic route to a tetrathiafulvalene (TTF) derived aspartic acid derivative 18, with suitable orthogonal protecting groups has been developed. The aspartic acid derivative 18 can be used in the synthesis of peptides, as exemplified by the synthesis of di-, tri- and tetra-peptides 21–23. Preliminary electrochemical studies of these novel peptides indicate that they may well undergo conformational reorganisation upon oxidation of the TTF moieties.

  我们开发出了一条合成四噻吩（TTF）衍生天冬氨酸衍生物 18 的路线，并带有合适的正交保护基团。天冬氨酸衍生物 18 可用于合成肽，例如合成二肽、三肽和四肽 21-23。对这些新型肽进行的初步电化学研究表明，在 TTF 分子被氧化后，它们很可能会发生构象重组。
• Synthesis of Nucleopeptides by Employing an Enzyme-Labile Urethane Protecting Group
  作者：Duraiswamy A. Jeyaraj、Heino Prinz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1879::aid-chem1879>3.0.co;2-5

  日期：2002.4.15

  base lability of nucleopeptides, their synthesis requires the application of a variety of orthogonally stable blocking groups, which can be removed under the mildest conditions. We have developed a new mild enzymatic deprotection method, that is, the penicillin G acylase-catalyzed hydrolysis of the N-phenylacetoxybenzyloxycarbony (PhAcOZ) group, for the synthesis of nucleopeptides. We demonstrate the

  核蛋白是天然存在的生物聚合物，其中丝氨酸，苏氨酸或酪氨酸部分的羟基通过磷酸二酯基连接到核酸的3'-或5'-末端。为了研究其中涉及核蛋白的生物学现象，例如病毒复制，体现肽链和寡核苷酸之间的特征性连接的核苷酸肽可以用作强大的工具。然而，由于核苷酸的多功能性和明显的酸和碱不稳定性，它们的合成需要应用各种正交稳定的保护基团，这些保护基团可以在最温和的条件下除去。我们开发了一种新的温和酶解保护方法，即 青霉素G酰基转移酶催化的N-苯基乙酰氧基苄氧基羰基（PhAcOZ）基团的水解，用于合成核苷酸肽。我们通过将N-末端去保护的核苷酸肽31 ac与PhAcOZ保护的氨基酸偶联，然后从青霉素G酰基转移酶完全保护的核苷酸四肽32 a，b中除去N-PhAcOZ基团，证明了该方法的广泛适用性。反应条件非常温和（pH 6.8），因此未观察到不希望的副反应，例如核苷酸键的断裂或核苷酸的β-消除。我们通过将N-末端去保护的核苷酸肽31
• Approaches for the Synthesis of Functionalized Cryptophycins
  作者：Benedikt Sammet、Tobias Bogner、Markus Nahrwold、Christine Weiss、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/jo101563s

  日期：2010.10.15

  The first syntheses of bioactive cryptophycins functionalized at unit ID were accomplished ina one-pot Staudinger reduction/cyclization step An a/ado precursor for the lower part of the backbone was introduced to minimize protective group chemistry and enable a very convenient synthesis of cryptophycin-52 and unit D eryptophycin analogues containing an ester or a free carboxylic acid for bioconjugations Both new cryptophycin derivatives show high biological activity in cytotoxicity assays
• WO2021014380A5
  申请人：——

  公开号：WO2021014380A5

  公开（公告）日：2023-07-28