2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-chlorophenyl)indole；2-(3-Chlorophenyl)-1-methylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: AITWTGNRJXASCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 selenium 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 一氯化碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。

  公开号：

  CN108997329B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒粉在无金属条件下合成苯硒酚的三组分策略

  摘要：

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00739

文献信息

• 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方 法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109400518B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Heterobiaryls through 1,2‐Migration of Boronate Complex
  作者：Swagata Paul、Kanak Kanti Das、Samir Manna、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.201904761

  日期：2020.2.11

  carbon atom. Subsequent oxidation of the intermediate boronic ester afforded heterobiaryls in good yield. A comprehensive 11 B NMR study has been conducted to support the mechanism. The cross coupling between two nucleophilic cross coupling partners without transition metals reveals a reliable manifold to procure heterobiaryls in good yields. Various heterocycles like furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，
• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• US4104268A
  申请人：——

  公开号：US4104268A

  公开（公告）日：1978-08-01
• CN115108960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——