(3S,4S,5R)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranose acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranose acetate
• 英文别名: [(4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: AIWFPMIKISNJRA-HWMCGDIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranose acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose 、 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  THP衍生的吡啶鎓盐的制备及其与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200234
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 乙酸酐 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到(3S,4S,5R)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranose acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖基上的汞-脱汞反应的再研究：一种改进的方法，用于制备2,3-二脱氧-α，β-不饱和碳水化合物烯醛

  摘要：

  摘要与HgSO 4和0.02 NH 2 SO 4水溶液在THF或1,4-二恶烷中反应，可以很容易地将烷基保护的糖轻松地转化为相应的α，β-不饱和烯醛（Perlin醛）。通过将反应混合物在1,4-二恶烷中回流来完成由苄基保护的葡糖醛和阿拉伯糖生成Perlin醛的过程，而苄基保护的半乳糖和甲基保护的葡糖醛，半乳糖和阿拉伯糖在室温下从该反应中产生醛使用THF或1,4-二恶烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.027

文献信息

• An efficient synthesis of 2,3-dideoxy-α,β-unsaturated carbohydrate enals by mixed Lewis acid (HfCl4 and ZnI2) catalyzed hydration of glycals
  作者：Mohammad Saquib、Ram Sagar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.031

  日期：2006.6

  A new, efficient method has been developed for converting acyl-, arylalkyl- and alkyl-protected glycals into corresponding 2,3 -dideoxy-alpha, beta-unsaturated carbohydrate enals utilizing the in situ generated push-pull effect resulting from the synergistic combination of HfCl4 and ZnI2 in catalytic amounts. This new procedure eliminates the use of highly toxic Hg2+ ions and acidic conditions (0.01-0.02 N H2SO4), besides radically shortening the reaction time. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.