1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose | 1393354-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranoside
• CAS: 1393354-69-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: AOZCHQWQOBKXER-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-O-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  铜催化立体选择性合成 2-脱氧半乳糖苷

  摘要：

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707098

文献信息

• Fluorine-Directed β-Galactosylation: Chemical Glycosylation Development by Molecular Editing
  作者：Estelle Durantie、Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201200468

  日期：2012.6.25

  Validation of the 2‐fluoro substituent as an inert steering group to control chemical glycosylation is presented. A molecular editing study has revealed that the exceptional levels of diastereocontrol in glycosylation processes by using 2‐fluoro‐3,4,6‐tri‐O‐benzyl glucopyranosyl trichloroacetimidate (TCA) scaffolds are a consequence of the 2R,3S,4S stereotriad. This study has also revealed that epimerization

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。
• Preparation of THP‐Ester‐Derived Pyridinium‐Type Salts and their Reactions with Various Nucleophiles
  作者：Hiromichi Fujioka、Yutaka Minamitsuji、Takahiro Moriya、Kazuhisa Okamoto、Ozora Kubo、Tomoyo Matsushita、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/asia.201200234

  日期：2012.8

  cis‐pyridinium‐type salts. These salts reacted with various nucleophiles, such as alcohols, azides, and organozinc reagents, to form nucleophilic‐substitution products. A characteristic feature of these processes was that they took place under mild conditions, which did not affect acid‐labile protecting groups. Furthermore, the reactions that employed azides and C‐nucleophiles generated 2,6‐trans products with high

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。