2-phenyl-3,4,6,7-tetratricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-5-spiro-1'-(2-methylcyclohexane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenyl-3,4,6,7-tetratricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-5-spiro-1'-(2-methylcyclohexane)
• 英文别名: (1R,2R,8R,9S)-2'-methyl-2-phenylspiro[3,4,6,7-tetraoxatricyclo[7.2.1.02,8]dodecane-5,1'-cyclohexane]
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: AJTWRXXCVXUWTR-KESBUTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxoperoxy-2-phenyl-2-norbornyl hydroperoxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-phenyl-3,4,6,7-tetratricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-5-spiro-1'-(2-methylcyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5,6-四氧杂环烷和1,2,5-三氧杂环烷的抗疟活性。

  摘要：

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。

  DOI：

  10.1021/jm020387b

文献信息

• Synthesis, crystal structure and antimalarial activity of novel 1,2,5,6-tetraoxacycloalkanes from 2,3-dihydroperoxy-2-phenylnorbornane
  作者：Kevin J. McCullough、Yuji Nonami、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01944-9

  日期：1999.12

  Photooxygenation of 2-phenylnorbornene 1 in the presence of 30% aqueous hydrogen peroxide in acetonitrile afforded the labile 1,2-bis-hydroperoxide 3 which could be cycloalkylated to provide the tricyclic peroxides 5, albeit in low yield, on treatment with silver oxide and a 1,omega-diiodoalkane. Trimethylsilylation of 3, followed by TMSOTf-catalyzed cyclocondensation with carbonyl compounds led to the formation of the tricyclic peroxides 8 containing a 1,2,4,5-tetroxepane structure. The structures of two novel tricyclic peroxides 5a and 8a were unambiguously determined by the X-ray crystallographic analysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Naoki Ogura、Yusuke Wataya、Yuji Nonami、Toyonari Ito、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm020387b

  日期：2003.5.1

  structure. Photooxygenation of 1 in the presence of either unsaturated hydroperoxides or unsaturated alcohols followed by bis(collidine)iodine hexafluorophosphate promoted cyclization gave the corresponding cyclic peroxides 15-17. Several of these cyclic peroxides showed substantial antimalarial activity particularly in vitro.

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。