3-hydroxycinnamic acid cyclohexanol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxycinnamic acid cyclohexanol ester
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AJZJWKHAHWSYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 、 环己醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-hydroxycinnamic acid cyclohexanol ester
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸部分在减少绿原酸及其类似物的脂质积累方面发挥着重要作用†

  摘要：

  绿原酸（5-咖啡酰奎宁，CA）在体内和体外具有独特的降血脂特性，但CA对脂质代谢的构效关系（SAR）仍不清楚。为了实现这一目标，我们设计并合成了两组 CA 类似物，并评估了它们防止 HepG2 细胞中油酸 (OA) 引起的脂质积累的功效。封闭奎尼酸部分上的所有羟基和羧基并不会降低CA的降血脂作用，而封闭咖啡酸部分上的所有酚羟基则消除了CA的活性。进一步用环己烷取代奎尼酸部分以及对咖啡酸部分上的单个酚羟基进行修饰表明，保留酚羟基的类似物比CA具有更强的降血脂作用，而没有酚羟基的类似物对降血脂作用不大。 OA 引起脂质积累。因此，CA 对脂肪生成基因甾醇调节元件结合蛋白 (SREBP)1c/1a、乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC)、脂肪酸合酶 (FAS) 和过氧化物酶体增殖物激活受体 α 转录的调节作用（当咖啡酸部分上的酚羟基被阻断时，PPARα）也被消除。我们的结果表明咖啡酸部分上的酚羟基对于

  DOI：

  10.1039/c8ra09395d

文献信息

• The caffeic acid moiety plays an essential role in attenuating lipid accumulation by chlorogenic acid and its analogues
  作者：Xiaoxue Cao、Chongming Wu、Yu Tian、Peng Guo

  DOI：10.1039/c8ra09395d

  日期：——

  CA analogues and evaluated their efficacies to prevent oleic acid (OA)-elicited lipid accumulation in HepG2 cells. Blockage of all hydroxyl and carboxyl groups on the quinic acid moiety did not deteriorate the hypolipidemic effect of CA while blockage of all phenolic hydroxyl groups on the caffeic acid moiety abolished the activity of CA. Further replacement of the quinic acid moiety with cyclohexane

  绿原酸（5-咖啡酰奎宁，CA）在体内和体外具有独特的降血脂特性，但CA对脂质代谢的构效关系（SAR）仍不清楚。为了实现这一目标，我们设计并合成了两组 CA 类似物，并评估了它们防止 HepG2 细胞中油酸 (OA) 引起的脂质积累的功效。封闭奎尼酸部分上的所有羟基和羧基并不会降低CA的降血脂作用，而封闭咖啡酸部分上的所有酚羟基则消除了CA的活性。进一步用环己烷取代奎尼酸部分以及对咖啡酸部分上的单个酚羟基进行修饰表明，保留酚羟基的类似物比CA具有更强的降血脂作用，而没有酚羟基的类似物对降血脂作用不大。 OA 引起脂质积累。因此，CA 对脂肪生成基因甾醇调节元件结合蛋白 (SREBP)1c/1a、乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC)、脂肪酸合酶 (FAS) 和过氧化物酶体增殖物激活受体 α 转录的调节作用（当咖啡酸部分上的酚羟基被阻断时，PPARα）也被消除。我们的结果表明咖啡酸部分上的酚羟基对于