melilotigenin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: melilotigenin B
• 英文别名: Melilotigenin B；(4S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydropicene-3,9-dione
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: AKFPPARWAOGYCP-QMTZRBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甾醇 B 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到melilotigenin B
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of the Hydroxyl Group in Polyhydroxylated Triterpenes by the Indirect Anodic Oxidation Method.

  摘要：

  以 KI 为介质，在 t-BuOH-H2O 溶液中对大豆苷元 B（3β, 22β, 24-三羟基油菜素-12-烯）进行了间接阳极氧化，从而获得了 3-酮衍生物作为唯一的氧化产物，且产率较高。对各种多羟基三萜的应用结果表明，多羟基三萜的 C-3 羟基与 C-24 羟基发生了选择性电化学氧化反应。对反应途径进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.570

文献信息

• Regioselective Oxidation of the Hydroxyl Group in Polyhydroxylated Triterpenes by the Indirect Anodic Oxidation Method.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA、Hatsuo MAEDA、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.570

  日期：——

  Indirect anodic oxidation of soyasapogenol B (3β, 22β, 24-trihydroxyolean-12-ene) was carried out using KI as a mediator in t-BuOH-H2O solution, so that the 3-ketone derivative was obtained as the only oxidation product in a favorable yield. As a result of application to various polyhydroxylated triterpenes, selective electrochemical oxidation was shown to occur in the C-3 hydroxyl group of the polyhydroxyl triterpenes with the C-24 hydroxyl group. The reaction pathway is discussed.

  以 KI 为介质，在 t-BuOH-H2O 溶液中对大豆苷元 B（3β, 22β, 24-三羟基油菜素-12-烯）进行了间接阳极氧化，从而获得了 3-酮衍生物作为唯一的氧化产物，且产率较高。对各种多羟基三萜的应用结果表明，多羟基三萜的 C-3 羟基与 C-24 羟基发生了选择性电化学氧化反应。对反应途径进行了讨论。