butyl m-N,N-dimethylaminocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl m-N,N-dimethylaminocinnamate
• 英文别名: butyl (E)-3-[3-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: AKTDCERZDKAZCM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-氯-N,N-二甲基苯胺 在 PdCl₂*di-(1-adamantyl)phosphine sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到butyl m-N,N-dimethylaminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  二次膦作为钯催化的Heck反应的配体的首次应用：芳基氯化物的有效活化

  摘要：

  仲二烷基膦首次成功地用作富钯和贫电子芳基氯化物与烯烃（如丙烯酸酯，乙烯，苯乙烯和正丁基乙烯基醚）的钯催化的Heck反应的有效支撑配体。HP（叔丁基）2和HP（金刚烷基）2的产率与已知的叔膦体系如P（环己基）3和P（叔丁基）3的产率相当或更好。，尤其是在催化剂负载＜1mol％的情况下。与叔膦相比，仲膦具有易于以工业规模以低成本获得的优点，并且在处理和氧敏感性方面是可比的。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<495::aid-adsc495>3.0.co;2-6

文献信息

• Coupling of nucleophiles, vinyl compounds or CO with water, alcohols or amines to organic compounds
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1132361A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  Process for the coupling of a) nucleophiles selected from the group alcohols, thioles, amines, metallised hydrocarbons, CH-acidic compounds and metal cyanides, or of b) carbon monoxide mixed with water, alcohols, ammonia, primary or secondary amines, to organic compounds selected from the group of leaving-group-containing aromatics, hetero-aromatics with a C-bonded leaving group, aromatic or hetero-aromatic methyl compounds with a leaving group bonded to the methyl group, ethylenically unsaturated organic compounds with a C-bonded leaving group, or organic allyl compounds with a leaving group in allyl position, or c) vinyl compounds with leaving-group-containing aromatics, whilst cleaving the leaving group in the presence of Pd complexes with monophospholine ligands as the catalyst, whereby variants b) and c) are carried out in the presence of an inorganic base or organic nitrogen base, the process being characterised in that the Pd complex contains secondary monophosphines with aliphatic, branched or cyclic substituents as ligands.

  耦合工艺 a) 选自醇、硫醇、胺、金属化烃、CH 酸性化合物和金属氰化物组的亲核物，或 b) 与水、醇、氨、伯胺或仲胺混合的一氧化碳，与选自以下组别的有机化合物发生偶联：含离去基团的芳香族化合物、带有 C 键离去基团的杂芳香族化合物、带有与甲基键合的离去基团的芳香族或杂芳香族甲基化合物、带有 C 键离去基团的乙烯基不饱和有机化合物或在烯丙基位置带有离去基团的有机烯丙基化合物，或 c) 含离去基团芳香族的乙烯基化合物、 在具有单磷配体的钯络合物作为催化剂存在的情况下裂解离去基团，其中变体 b) 和 c) 在无机碱或有机氮碱存在的情况下进行，该工艺的特点是钯络合物含有脂肪族、支链或环状取代基作为配体的仲单磷酸。
• US6784295B2
  申请人：——

  公开号：US6784295B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• First Application of Secondary Phosphines as Supporting Ligands for the Palladium-Catalyzed Heck Reaction: Efficient Activation of Aryl Chlorides
  作者：Anita Schnyder、Thomas Aemmer、Adriano F. Indolese、Ulrich Pittelkow、Martin Studer

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<495::aid-adsc495>3.0.co;2-6

  日期：2002.7

  Secondary dialkylphosphines were successfully used for the first time as efficient supporting ligands for the palladium-catalyzed Heck reaction of electron-rich and electron-poor aryl chlorides with olefins such as acrylate, ethylene, styrene, and n-butyl vinyl ether. The yields with HP(t-butyl)2 and HP(adamantyl)2 were comparable or better than those obtained with known systems of tertiary phosphines

  仲二烷基膦首次成功地用作富钯和贫电子芳基氯化物与烯烃（如丙烯酸酯，乙烯，苯乙烯和正丁基乙烯基醚）的钯催化的Heck反应的有效支撑配体。HP（叔丁基）2和HP（金刚烷基）2的产率与已知的叔膦体系如P（环己基）3和P（叔丁基）3的产率相当或更好。，尤其是在催化剂负载＜1mol％的情况下。与叔膦相比，仲膦具有易于以工业规模以低成本获得的优点，并且在处理和氧敏感性方面是可比的。