3β-[(N-ace-prolyl)-L-sarkosyl]-lup-20(29)-ene-28-diol-3,5,6-trimethylpyrazin-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-[(N-ace-prolyl)-L-sarkosyl]-lup-20(29)-ene-28-diol-3,5,6-trimethylpyrazin-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]acetyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₄₈H₇₂N₄O₆
• 分子量: 801.123
• InChiKey: AKWQDFIEWMLQCV-CCWFDJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β-[(N-ace-prolyl)-L-sarkosyl]-lup-20(29)-ene-28-diol-3,5,6-trimethylpyrazin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川gust嗪-桦木素氨基酸/二肽衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了川gust嗪-甜菜碱衍生物（TB），TB氨基酸衍生物（TB-01-TB-09）和TB二肽衍生物（TB-10-TB-18）。并通过标准甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们对四种癌细胞系（Hela，HepG2，BGC-823和HT-29）和正常细胞MDCK的体外细胞毒性活性。他们中的大多数都显示出比相关材料甜菜碱更好的抗肿瘤活性。其中，化合物TB-01对癌细胞具有最佳的抗肿瘤作用，对正常细胞的毒性最低。例如，TB-01对癌细胞的细胞毒性（平均IC50 = 4.86±1.16μM）比对正常细胞MDCK（IC50 = 16.11±2.29μM）的细胞毒性高3倍。此外，TB-01在肿瘤细胞上显示出比阳性药物顺铂（DDP）更好的细胞毒性。除了，斑马鱼毒性评估测试表明TB-01具有很高的生物安全性。随后，荧光染色，凋亡检测和细胞周期分析表明，TB-01诱导了HepG2细胞的早期凋亡，并阻断了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111839

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of ligustrazine - betulin amino-acid/dipeptide derivatives as anti-tumor agents
  作者：Wen-Bo Guo、Hao Zhang、Wen-Qiang Yan、Yi-Man Liu、Fei Zhou、De-Sheng Cai、Wen-Xi Zhang、Xue-Mei Huang、Xiao-Hui Jia、Hong-Shan Chen、Jin-Chai Qi、Peng-Long Wang、Bing Xu、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111839

  日期：2020.1

  The ligustrazine - betulin derivative (TB), TB amino acids derivatives (TB-01 - TB-09) and TB dipeptide derivatives (TB-10 - TB-18) were designed and synthesized. And their in vitro cytotoxic activities were evaluated against four cancer cell lines (Hela, HepG2, BGC-823 and HT-29) and normal cells MDCK by standard methylthiazol tetrazolium (MTT) assay. Most of them demonstrated better antitumor activity

  设计并合成了川gust嗪-甜菜碱衍生物（TB），TB氨基酸衍生物（TB-01-TB-09）和TB二肽衍生物（TB-10-TB-18）。并通过标准甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们对四种癌细胞系（Hela，HepG2，BGC-823和HT-29）和正常细胞MDCK的体外细胞毒性活性。他们中的大多数都显示出比相关材料甜菜碱更好的抗肿瘤活性。其中，化合物TB-01对癌细胞具有最佳的抗肿瘤作用，对正常细胞的毒性最低。例如，TB-01对癌细胞的细胞毒性（平均IC50 = 4.86±1.16μM）比对正常细胞MDCK（IC50 = 16.11±2.29μM）的细胞毒性高3倍。此外，TB-01在肿瘤细胞上显示出比阳性药物顺铂（DDP）更好的细胞毒性。除了，斑马鱼毒性评估测试表明TB-01具有很高的生物安全性。随后，荧光染色，凋亡检测和细胞周期分析表明，TB-01诱导了HepG2细胞的早期凋亡，并阻断了