1-[(2E)-3-(4-bromophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2E)-3-(4-bromophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylimidazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: AKYIIMUFNCHPIZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(2E)-3-(4-bromophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-methyl-1H-imidazole 在 叔丁基过氧化氢 、 La-(S)-BINOL-Ph₃AsO 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl trans-4-bromo phenylglycidate 、 methyl (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-BINOL配合物催化α，β-不饱和羧酸咪唑化物和酰胺的不对称环氧化

  摘要：

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 4-溴肉桂酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(2E)-3-(4-bromophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  镧系元素-BINOL配合物催化α，β-不饱和羧酸咪唑化物和酰胺的不对称环氧化

  摘要：

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.010

文献信息

• Method of evaluating the catalytic activity of a rare earth alkoxide
  申请人：——

  公开号：US20030228698A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention provides a method of evaluating the catalytic activity of a rare earth alkoxide used as a starting material of a basic catalyst or an asymmetric synthesis catalyst. The rare earth alkoxide used as the subject of evaluation and 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthol are used as the starting material to prepare a rare earth complex catalyst which is then used to conduct the asymmetric epoxidation of an enone. The epoxy enone formed by this reaction, the unreacted enone, and the enantiomeric excess are measured, and from these results, the catalytic activity of the rare earth alkoxide is evaluated.

  本发明提供了一种评价稀土氧化物作为碱性催化剂或不对称合成催化剂起始原料的催化活性的方法。作为评估对象的稀土氧化烷烃和 2,2′-二羟基-1,1′-二氢萘酚被用作制备稀土络合催化剂的起始原料，然后该催化剂被用来进行烯酮的不对称环氧化反应。测量了该反应生成的环氧烯酮、未反应的烯酮和对映体过量，并根据这些结果评估了稀土氧化物的催化活性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxy Esters, Aldehydes, Amides, and γ,δ-Epoxy β-Keto Esters:  Unique Reactivity of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Imidazolides
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0164879

  日期：2001.9.1
• US7371578B2
  申请人：——

  公开号：US7371578B2

  公开（公告）日：2008-05-13