1-[trans-4-(ethenyl)cyclohexyl]-trans-4-pentylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-[trans-4-(ethenyl)cyclohexyl]-trans-4-pentylcyclohexane
• 英文别名: trans-4-pentyl-trans-4'-vinylbicyclohexane
• 化学式: C₁₉H₃₄
• 分子量: 262.479
• InChiKey: ALEUVXQGVOQDBD-VVPTUSLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[trans-4-(ethenyl)cyclohexyl]-trans-4-pentylcyclohexane 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-[trans-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]-trans-4-pentylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Transformation of Terminal Olefins tovic-Difluoro Olefins: Electro-optical Properties of Liquid Crystalline Materials Having avic-Difluoro Olefinic Moiety

  摘要：

  探索了一种从相应的烯烃合成双氟烯烃的简便合成方法，并将其应用于具有末端双氟烯烃部分的液晶（LC）的合成。将这些液晶的物理和电光学性质与相应的母体烯烃液晶进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1633
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to provide trans-1-ethenyl -4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-cyclohexane at a yield of 95%的产率得到1-[trans-4-(ethenyl)cyclohexyl]-trans-4-pentylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  2-oxetanone derivative and process for production thereof

  摘要：

  一个由通式（2）表示的醛衍生物，在路易斯酸催化剂的存在下与酮烯发生反应，生成一种新的2-噁唑酮衍生物（1），然后将其纯化为具有高反式异构体纯度的2-噁唑酮衍生物，然后通过脱羧反应转化为乙烯衍生物（3）。

  公开号：

  US07999123B2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Cobalt-Catalyzed Double Dehydrogenative Borylations of 1-Alkenes
  作者：Huanan Wen、Lei Zhang、Suzhen Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02104

  日期：2017.10.6

  A highly selective cobalt-catalyzed single and double dehydrogenative borylations (DHBs) of terminal alkenes have been developed for the synthesis of trans-monoborylalkenes and diborylalkenes, respectively. While the cobalt-catalyzed double DHBs of aryl 1-alkenes with 2 equiv of bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of 1 equiv of CsF in DMF produce 1,1-diborylalkenes selectively, the double

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。
• Liquid crystals based on hypervalent sulfur fluorides
  作者：Peer Kirsch、Jörg T. Binder、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.015

  日期：2006.5

  New liquid crystals with a pentafluorosulfanyl function as their polar terminal group were prepared and fully characterized. The synthetic key step was the triethyl borane-catalyzed addition of SF5Br to a suitable olefin precursor, followed by dehydrobromination. The most interesting characteristic of the new materials is their combination of high polarity (Δɛ) with very low birefringence (Δn), which

  制备并充分表征了具有五氟硫烷基官能团作为其极性末端基团的新液晶。合成关键步骤是将三乙基硼烷催化的SF 5 Br加至合适的烯烃前体中，然后进行脱氢溴化。新材料最有趣的特性是它们的高极性（Δwith）和极低的双折射（Δn）的组合，这对于移动应用的LCD尤为重要。
• Epoxide Electroreduction
  作者：Cheng Huang、Wan Ma、Xuelian Zheng、Minghao Xu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c11791

  日期：2022.1.26

  Selective hydrogenation of epoxides would be a direct and powerful approach for alcohol synthesis, but it has proven to be elusive. Here, electrochemically epoxide hydrogenation using electrons and protons as reductants is reported. A wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols can be achieved through selective Markovnikov or anti-Markovnikov ring opening in the absence of transition metals

  环氧化物的选择性加氢将是一种直接且有效的醇合成方法，但已被证明是难以捉摸的。在这里，报道了使用电子和质子作为还原剂的电化学环氧化物加氢。在没有过渡金属的情况下，可以通过选择性马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫开环来获得范围广泛的伯醇、仲醇和叔醇。机理研究表明，区域选择性受芳基取代环氧化物原位生成苄基自由基的热力学稳定性和烷基取代环氧化物马尔科夫尼科夫选择性开环的动力学趋势控制。
• A Facile Synthesis and Electro-optical Properties of New Liquid Crystals Having a vic-Difluoro Olefinic Moiety
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Sadao Takehara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.1169

  日期：1998.11

  A facile method for the difluorination of olefins was exploited and applied to the synthesis of novel liquid crystals (LCs) having a vic-difluoro olefinic moiety. The physical and electro-optical properties of these LCs were compared with those of the corresponding parent olefinic LCs.

  研究人员利用烯烃二氟化的简便方法合成了具有沧二氟烯烃分子的新型液晶。这些液晶的物理和电光特性与相应的母烯烃液晶进行了比较。
• Si–B Functional Group Exchange Reaction Enabled by a Catalytic Amount of BH₃: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Jiong Zhang、Rui Wei、Chunping Ren、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c05625

  日期：2023.7.19

  Functional group exchanges based on single-bond transformation are rare and challenging. In this regard, functional group exchange reactions of hydrosilanes proved to be more problematic. This is because this exchange requires the cleavage of the C–Si bond, while the Si–H bond is relatively easily activated for hydrosilanes. Herein, we report the first Si–B functional group exchange reactions of hydrosilanes

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH