3-O-cinnamoylepicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-cinnamoylepicatechin
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₀O₇
• 分子量: 420.419
• InChiKey: ALGVTFRFDKUXMU-GQXZNSGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-茶氨酸 、 3-O-cinnamoylepicatechin 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以15 mg的产率得到(-)-6-(5'''S)-N-ethyl-2-pyrrolidinone-cinnamoylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  茶中鉴定出的新型肉桂黄酮生物碱具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。

  摘要：

  合成了3-O-肉桂基吡啶甲胆碱（1）和四个黄素生物碱，（-）-6-（5）S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂基吡喃甲胆碱（2），（-）-6- （5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲胆碱（3），（-）-8-（5‴S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸哌啶（4） ）和（-）-8-（5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲酸酯（5）通过表儿茶素的酯化反应，然后在加热条件下将1与茶氨酸进行酚类曼尼希反应。借助光电二极管阵列检测器和电喷雾电离高分辨率质谱（UPLC-PDA）联用的超高效液相色谱法，在福鼎大白，黄金桂和紫木丹这三个茶树的叶片中检测到了新化合物1-5 -ESI-HRMS），表明它们天然存在于茶叶中。新型天然产物的结构通过一维和二维核磁共振（1D和2D NMR）和质谱表征。然后评估化合物1-5的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 0.12-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08285
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 表儿茶素 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-O-cinnamoylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  茶中鉴定出的新型肉桂黄酮生物碱具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。

  摘要：

  合成了3-O-肉桂基吡啶甲胆碱（1）和四个黄素生物碱，（-）-6-（5）S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂基吡喃甲胆碱（2），（-）-6- （5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲胆碱（3），（-）-8-（5‴S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸哌啶（4） ）和（-）-8-（5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲酸酯（5）通过表儿茶素的酯化反应，然后在加热条件下将1与茶氨酸进行酚类曼尼希反应。借助光电二极管阵列检测器和电喷雾电离高分辨率质谱（UPLC-PDA）联用的超高效液相色谱法，在福鼎大白，黄金桂和紫木丹这三个茶树的叶片中检测到了新化合物1-5 -ESI-HRMS），表明它们天然存在于茶叶中。新型天然产物的结构通过一维和二维核磁共振（1D和2D NMR）和质谱表征。然后评估化合物1-5的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 0.12-1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08285

文献信息

• Novel Cinnamoylated Flavoalkaloids Identified in Tea with Acetylcholinesterase Inhibition Effect
  作者：Rashmi Gaur、Jia-Ping Ke、Peng Zhang、Zi Yang、Guan-Hu Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08285

  日期：2020.3.11

  products were characterized by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (1D and 2D NMR) and mass spectroscopy. Compounds 1-5 were then evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory effect (IC50 = 0.12-1.02 μM). The availability of the synthesized epicatechin derivatives 1-5 via a synthetic route enabled the first unequivocal identification of these derivatives as tea secondary metabolites

  合成了3-O-肉桂基吡啶甲胆碱（1）和四个黄素生物碱，（-）-6-（5）S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂基吡喃甲胆碱（2），（-）-6- （5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲胆碱（3），（-）-8-（5‴S）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸哌啶（4） ）和（-）-8-（5‴R）-N-乙基-2-吡咯烷酮-3-O-肉桂酸吡啶甲酸酯（5）通过表儿茶素的酯化反应，然后在加热条件下将1与茶氨酸进行酚类曼尼希反应。借助光电二极管阵列检测器和电喷雾电离高分辨率质谱（UPLC-PDA）联用的超高效液相色谱法，在福鼎大白，黄金桂和紫木丹这三个茶树的叶片中检测到了新化合物1-5 -ESI-HRMS），表明它们天然存在于茶叶中。新型天然产物的结构通过一维和二维核磁共振（1D和2D NMR）和质谱表征。然后评估化合物1-5的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用（IC50 = 0.12-1