2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-diisobutyl-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(2-methylpropyl)-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: ALGVSBQIJWBRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(+)-(S)-2,9-diisobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 (2-methylpropyl)lithium 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• [EN] CHROMIUM-MEDIATED COUPLING AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] COUPLAGE INDUIT PAR CHROME ET APPLICATION À LA SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016176560A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention provides unified synthesis of the CI -CI 9 building blocks of halichondrins and analogs theoreof using selective coupling of poly-halogenated nucleophiles in chromium-mediated coupling reactions. The present invention also provides a practical and efficient synthesis of C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof. Also provided herein are general methods of selective activation and coupling of poly-halogenated analogs with an aldehyde. The provided coupling reactions are selective for halo-enone and halo-acetylenic ketal over vinyl halide and halide attached to a sp hydridized carbon. The provided efficient selective coupling reactions can allow easy access to the CI -CI 9 building blocks and C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof with limited or no purification or separation of the intermediates.
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Tianli Wang、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201301830

  日期：2013.7.8