2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-9-(2-piperidinoethoxy)-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-9-(2-piperidinoethoxy)-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one hydrochloride
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄S*ClH
• 分子量: 508.038
• InChiKey: ALHGJDIMEVFDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-9-(2-piperidinoethoxy)-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k