(4R*,5R)-(-)-4-allyloxy-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R*,5R)-(-)-4-allyloxy-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-prop-2-enoxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: ALOGZQAUIIOTSU-JRBZFYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 烯丙醇 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R*,5R)-(-)-4-allyloxy-5-((1R)-menthyloxy)-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  旋光符号与γ-丁内酯构象之间的相关性。经验相关规则预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学

  摘要：

  通过1 H NMR光谱发现一系列反式-4，5-二取代-γ-丁内酯采用不同的构象，发现其旋光度取决于它们所假定的构象。提出了经验相关规则用于预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学，这通过（+）-和（-）-γ-丁内酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00817-5

文献信息

• Asymmetric conjugate additions of carbon and oxygen nucleophiles to (R)-(−)-5-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-2(5H)-furanone
  作者：Fu-An Kang、Zhen-Qiang Yu、Hong-Yi Yin、Cheng-Lie Yin

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00479-5

  日期：1997.11
• Correlation between optical rotation sign and conformation of γ-butyrolactones. An empirical correlation rule to predict optical activity and stereochemistry of γ-butyrolactones
  作者：Fu-An Kang、Cheng-Lie Yin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00817-5

  日期：1998.10

  series of trans-4,5-disubstituted-γ-butyrolactones are found to adopt different conformations by 1H NMR spectroscopy, whose optical rotation signs are found to depend on the conformations they assume. An empirical correlation rule is proposed for the prediction of optical activity and stereochemistry of γ-butyrolactones, which is confirmed by the X-ray analyses of (+)- and (−)-γ-butyrolactones.

  通过1 H NMR光谱发现一系列反式-4，5-二取代-γ-丁内酯采用不同的构象，发现其旋光度取决于它们所假定的构象。提出了经验相关规则用于预测γ-丁内酯的旋光性和立体化学，这通过（+）-和（-）-γ-丁内酯的X射线分析得到了证实。