2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
• 化学式: C₃₈H₆₀O₉
• 分子量: 660.889
• InChiKey: ALVGGWUVFXODBC-GFHUKASDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  156.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective Triterpenoid Saponins from <i>Callicarpa nudiflora</i>

  摘要：

  四种新的三萜类皂甙：2α,3α,19α,24-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯 (1)、2α,3α,19α,23-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖酯 (2)、2α,3α、19α-trihydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glu-copyranosyl ester (3)、2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (4)，以及三种已知化合物 (5-7)。通过光谱方法和化学证据确定了它们的结构。测试了分离出的化合物对 D-半乳糖胺诱导的毒性的保护肝脏活性。其中，化合物 1-3 在 WB-F344 大鼠肝上皮干样细胞中对 D-半乳糖胺诱导的毒性具有明显的保肝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00159