2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
• 化学式: C₃₈H₆₀O₉
• 分子量: 660.889
• InChiKey: ALVGGWUVFXODBC-GFHUKASDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  156.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective Triterpenoid Saponins from <i>Callicarpa nudiflora</i>

  摘要：

  四种新的三萜类皂甙：2α,3α,19α,24-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯 (1)、2α,3α,19α,23-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖酯 (2)、2α,3α、19α-trihydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glu-copyranosyl ester (3)、2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (4)，以及三种已知化合物 (5-7)。通过光谱方法和化学证据确定了它们的结构。测试了分离出的化合物对 D-半乳糖胺诱导的毒性的保护肝脏活性。其中，化合物 1-3 在 WB-F344 大鼠肝上皮干样细胞中对 D-半乳糖胺诱导的毒性具有明显的保肝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00159

文献信息

• Hepatoprotective Triterpenoid Saponins from &lt;i&gt;Callicarpa nudiflora&lt;/i&gt;
  作者：Bo Huang、Hui-Zheng Fu、Wei-Kang Chen、Yue-Hua Luo、Shuang-Cheng Ma

  DOI：10.1248/cpb.c14-00159

  日期：——

  Four new triterpenoid saponins, 2α,3α,19α,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (1), 2α,3α,19α,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glu-copyranosyl ester (2), 2α,3α,19α-trihydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl ester (3), 2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (4), together with three known compounds (5–7), were isolated from the leaves of Callicarpa nudiflora HOOK. Their structures were established by means of spectroscopic methods and chemical evidence. Hepatoprotective activities of the isolated compounds against D-galactosamine-induced toxicity have been tested. Among them, compounds 1–3 showed pronounced hepatoprotective activities against D-galactosamine-induced toxicity in WB-F344 rat hepatic epithelial stem-like cells.

  四种新的三萜类皂甙：2α,3α,19α,24-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯 (1)、2α,3α,19α,23-四羟基油菜素-12-烯-28-酸 28-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖酯 (2)、2α,3α、19α-trihydroxyolean-12-en-28-oic-acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glu-copyranosyl ester (3)、2α,3α,23,29-tetrahydroxyurs-12,19-dien-28-oic-acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (4)，以及三种已知化合物 (5-7)。通过光谱方法和化学证据确定了它们的结构。测试了分离出的化合物对 D-半乳糖胺诱导的毒性的保护肝脏活性。其中，化合物 1-3 在 WB-F344 大鼠肝上皮干样细胞中对 D-半乳糖胺诱导的毒性具有明显的保肝活性。