2-(2'-pyrido)-2-methylacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-pyrido)-2-methylacetophenone
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-1-(o-tolyl)ethanone；1-(2-methylphenyl)-2-(2-pyridinyl)-ethanone；2-(pyridin-2-yl)-1-(o-tolyl)ethan-1-one；1-(2-Methylphenyl)-2-pyridin-2-ylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ALWIVLPFDIWCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-(2'-pyrido)-2-methylacetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.25h， 以78%的产率得到2-(o-tolyl)-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation

  摘要：

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob40578h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2'-pyrido)-2-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation

  摘要：

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob40578h

文献信息

• 一种1:2型烯醇式吡啶金属配合物及其制备方法 和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN104017004B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明提供了一种1:2型烯醇式吡啶金属配合物的合成方法及应用。该方法是以烯醇式吡啶配位的配体，并以此配体为转移试剂，与镁、铝、锌的烷基化试剂作用合成的一系列金属配合物，这类烯醇式吡啶金属配合物可用于催化脂肪族内酯的开环聚合。本发明配合物合成的方法简单，条件要求较低，产率较高；合成的配合物对内酯开环聚合具有良好的催化活性和较高选择性。由于这类催化剂的生物相容性好、毒性小，因此，可以很好地用于催化合成生物可降解的聚酯材料。
• Sustainable electrochemical dehydrogenative C(sp³)–H mono/di-alkylations
  作者：Jin-Yu He、Wei-Feng Qian、Yan-Zhao Wang、Chaochao Yao、Nana Wang、Huilin Liu、Bing Zhong、Cuiju Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1gc04479f

  日期：——

  Catalyst-free, direct electrooxidative phenol derivatives C(sp3)–H mono- and di-alkylation reaction have been developed. In contrast to previous typical oxidative and electrochemical coupling, this electrosynthetic approach enables selective mono- and di-alkylations through metal- and external oxidant-free mild conditions via easily available electrodes. Advances of this strategy were proven by an

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。
• Chiroptical, structural and catalytic properties of S-α-methyl-[1-(substituted phenyl)-2-(2′-pyrido)-1-ethylidene] benzylamines and their Rh(I) and Cu(I) complexes
  作者：Vitomir Šunjić、Dragan Šepac、Biserka Kojić-Prodić、Rudolf Kiralj、Kata Mlinarić-Majerski、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86098-x

  日期：1993.3

  S-alpha-Methyl-[1-(substituted-phenyl)-2-(2'-pyrido)-1-ethylidene]benzylamines 15-21 and their Rh(I) complexes 22-28 are prepared and their chiroptical and conformational properties are studied. Free ligands are present as enamines in the solution and in the solid state, but are bound to Rh(I) in the imine form. The CD spectra confirm that complexation of 15-21 induces both structural change and strong conformational perturbations. The molecular structures in the crystal are reported for the chiral 1,5-bisnitrogen ligand 18, and its Rb[(norbornadiene)2] perchlorate complex 25. The absolute conformation of the chromophore in 18 inverts on binding to Rh(I) in 25. The value of the torsional angle about C10-C9-C16-C21 bond (-69.7-degrees) in 18, which defines the twisted stilbene-like chromophore, turns for 25 into 75.0-degrees. Chiral S-(-)-methylbenzyl subunit in 18 has a C1-N1-C9-C10 torsional angle of 175.2-degrees, whereas on binding to Rb(I) in 25 this angle changes to -178.4-degrees. The absolute conformation around the styrene-like arrangement of the bonds in 15-21 can be deduced from the strong positive Cotton effect at ca. 350 nm. Cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate, in the presence of in situ generated Cu(I) complexes of chiral 1,5-bidentate ligands 15-2 1, yielded cis/trans 2-phenylcyclopropan-1-carboxylic acid ethylesters with 5-21% e.e. Though generally low, the enantioselectivity was somewhat higher for ortho-(16-18) than for para-(19-21) substituted phenyl derivatives.
• US6242612B1
  申请人：——

  公开号：US6242612B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation
  作者：Calum W. Muir、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c3ob40578h

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones are a unique class of heterocycle with valuable physicochemical properties and which are emerging as key pharmacophores for a range of biological targets. A tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation method has been developed to allow facile access to substituted 4H-quinolizin-4-ones encoded with a range of functional groups.

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。