(2E)-3-(2-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• 分子量: 340.219
• InChiKey: AMNSZZAEXPFBBJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propenone 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₂₅H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅卡宾催化的分子内 Stetter 反应和酸介导的缩合：获得 π-扩展多环芳烃的杂原子类似物

  摘要：

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02693
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2E)-3-(2-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅卡宾催化的分子内 Stetter 反应和酸介导的缩合：获得 π-扩展多环芳烃的杂原子类似物

  摘要：

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02693

文献信息

• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• 4-Fluoro-3′,4′,5′-trimethoxychalcone as a new anti-invasive agent. From discovery to initial validation in an in vivo metastasis model
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Atanas Patronov、Svetoslav H. Slavov、Barbara W.A. Vanhoecke、Alan R. Katritzky、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.029

  日期：2015.8

  Invasion and metastasis are responsible for 90% of cancer-related mortality. Herein, we report on our quest for novel, clinically relevant inhibitors of local invasion, based on a broad screen of natural products in a phenotypic assay. Starting from micromolar chalcone hits, a predictive QSAR model for diaryl propenones was developed, and synthetic analogues with a 100-fold increase in potency were obtained. Two nanomolar hits underwent efficacy validation and eADMET profiling; one compound was shown to increase the survival time in an artificial metastasis model in nude mice. Although the molecular mechanism(s) by which these substances mediate efficacy remain(s) unrevealed, we were able to eliminate the major targets commonly associated with antineoplastic chalcones. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9290427B2
  申请人：——

  公开号：US9290427B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• [EN] ANTI-INVASIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INVASIFS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2013113722A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.
• Sequential One-Pot Carbene-Catalyzed Intramolecular Stetter Reaction and Acid-Mediated Condensation: Access to Heteroatom Analogues of π-Extended Polyaromatic Hydrocarbons
  作者：Sanjay Yadav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02693

  日期：2022.9.30

  In this Letter, we disclose a simple and effective method to access a variety of phenanthro[9,10-b]furan and 1H-dibenzo[e,g]indole derivatives based on the design of a carbene-catalyzed intramolecular Stetter reaction followed by a Paal–Knorr reaction in one-pot. These compounds are a class of π-extended polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) derivatives containing an oxygen/nitrogen atom. The practical

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。