2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzoxazole；6-methyl-2-(o-chlorophenyl)benzoxazole；2-(2-Chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: AMNTWRAMQCZJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基间甲酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑衍生物的合成和微生物活性。

  摘要：

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00030-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Jinsong Peng、Cuijuan Zong、Min Ye、Tonghui Chen、Dewei Gao、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1039/c0ob00454e

  日期：——

  A direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation has been developed without a transition-metal catalyst. In the presence of 2.0 equiv of K2CO3 in DMSO at 140 °C, the intramolecular cyclization of o-haloanilides affords benzoxazoles in high yields. A mechanism via an initial formation of a benzyne intermediate followed by nucleophilic addition to form the C–O bond has been proposed.

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。
• [EN] PENTAPEPTIDES CONTAINING 3-[2-(2-QUINOLINYL)BENZOXAZOL-5-YL]ALANINE, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THEIR APPLICATION<br/>[FR] PENTAPEPTIDES CONTENANT 3- [2- (2-QUINOLINYL) BENZOXAZOL -5-YL] ALANINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR APPLICATION
  申请人：GDANSKI UNIV MEDYCZNY

  公开号：WO2015115924A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to novel compounds, a pharmaceutical composition and the application of the novel compounds for the manufacture of a therapeutic agent for the treatment of diseases caused by bacterial and/or fungal activity.

  本发明涉及新化合物、制药组合物以及利用新化合物制备治疗由细菌和/或真菌活动引起的疾病的治疗剂的应用。
• Ligand-promoted, copper nanoparticles catalyzed one-pot synthesis of substituted benzoxazoles from 2-bromoanilines and acyl chlorides
  作者：Yong Wang、Chaolong Wu、Shoujie Nie、Dingjian Xu、Min Yu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.078

  日期：2015.12

  A facile, highly efficient, and practical one-pot synthetic strategy for benzoxazoles was developed by using copper nanoparticles as a catalyst with o-bromoanilines and acyl chlorides as starting materials. With the promotion of 1,10-phenanthroline ligand, the copper nanoparticles catalyst showed highly catalytic activity under mild conditions. This methodology is tolerant of a wide variety of functional groups and gives good to excellent yields in most examples. Furthermore, the solid catalyst could be recovered and reused conveniently several times with satisfactory yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Akbay, Ayseguel; Oeren, Ilkay; Temiz-Arpaci, Oezlem, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 4, p. 266 - 271
  作者：Akbay, Ayseguel、Oeren, Ilkay、Temiz-Arpaci, Oezlem、Aki-Sener, Esin、Yalcin, Ismail

  DOI：——

  日期：——