(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(N-Boc-Amino)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: AMWWDVGQNOILKO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pentafluorophenyl (2S,3S)-3-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的吡咯烷基PNA与脱氧核糖衍生的四氢呋喃骨架的合成及其DNA / RNA结合特性

  摘要：

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00890
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的吡咯烷基PNA与脱氧核糖衍生的四氢呋喃骨架的合成及其DNA / RNA结合特性

  摘要：

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00890