(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(N-Boc-Amino)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: AMWWDVGQNOILKO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pentafluorophenyl (2S,3S)-3-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的吡咯烷基PNA与脱氧核糖衍生的四氢呋喃骨架的合成及其DNA / RNA结合特性

  摘要：

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00890
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的吡咯烷基PNA与脱氧核糖衍生的四氢呋喃骨架的合成及其DNA / RNA结合特性

  摘要：

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00890

文献信息

• Synthesis and DNA/RNA Binding Properties of Conformationally Constrained Pyrrolidinyl PNA with a Tetrahydrofuran Backbone Deriving from Deoxyribose
  作者：Pitchanun Sriwarom、Panuwat Padungros、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00890

  日期：2015.7.17

  following an 11-step reaction sequence. The tetrahydrofuran amino acid is used as a building block for a new peptide nucleic acid (PNA), which exhibits excellent DNA binding affinity with high specificity. It also shows preference for binding to DNA over RNA and specifically in the antiparallel orientation. In addition, the presence of the hydrophilic tetrahydrofuran ring in the PNA structure reduces nonspecific

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。