3,3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-YL)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-indole；2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃N₂
• mdl: MFCD03544461
• 分子量: 418.461
• InChiKey: AMYPIXHXQDLHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole) 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  SAR study of oxidative DIMs analogs targeting the Nur77-mediated apoptotic pathway of cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106156
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对三氟甲基苯甲醛 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3,3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  光酸催化的羰基Friedel-Crafts芳构化

  摘要：

  在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02841

文献信息

• Photoacid-Catalyzed Friedel–Crafts Arylation of Carbonyls
  作者：Zena M. Salem、Jason Saway、Joseph J. Badillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02841

  日期：2019.11.1

  In this report, we demonstrate that visible-light-induced thiourea photoacids catalyze C–C bond-forming reactions. Upon photoirradiation, Schreiner’s thiourea [(N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-thiourea] catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones. This protocol is amenable to a wide

  在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnam Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US20210024499A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bc1-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.
• SAR study of oxidative DIMs analogs targeting the Nur77-mediated apoptotic pathway of cancer cells
  作者：Xiaohui Chen、Xuhuang Tu、Xindao Zhang、Bing Cao、Weirong Liu、Jie Zhang、Yongzhen Xia、Guoliang Bao、Dingyu Xu、Xiaokun Zhang、Zhiping Zeng、Ying Su

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106156

  日期：2022.12