1-[1-Methyl-5-(4-pyrrolidin-1-yl-benzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]-4-pyrrolidin-1-yl-butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1-Methyl-5-(4-pyrrolidin-1-yl-benzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]-4-pyrrolidin-1-yl-butan-1-one
• 英文别名: 1-[1-Methyl-5-(4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)pyrrol-3-yl]-4-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: ANEJJPCRCYNKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[1-Methyl-5-(4-pyrrolidin-1-yl-benzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]-4-pyrrolidin-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655

文献信息

• Aroyl(aminoacyl)pyrroles, a New Class of Anticonvulsant Agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Philip M. Pitis、Jeffry L. Vaught、Harold R. Almond、James P. Stables、Harold H. Wolf、Ewart A. Swinyard、H. Steve White

  DOI：10.1021/jm9606655

  日期：1997.5.1

  4-aroyl-2-(omega-aminoacyl)pyrroles (9) represent a new, structurally novel class of anticonvulsant agents. Compounds of type 4 were prepared by Friedel-Crafts acylation of a 2-aroylpyrrole with an omega-chloroacyl chloride followed by displacement of the chloro group by a primary or secondary amine. Compounds of type 9 were prepared by Friedel-Crafts aroylation of a 2-(omega-chloroacyl)pyrrole followed by displacement

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。