N-carbethoxy-4-tropinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-carbethoxy-4-tropinone
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl tropinone；ethyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；3-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ANEJUHJDPGTVIO-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxy-4-tropinone 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异丙托溴铵杂质28
  参考文献：
  名称：

  Nador; Scheiber; Karpati, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 12, p. 1324 - 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 氯甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-carbethoxy-4-tropinone
  参考文献：
  名称：

  环腈中四元中心的对映选择性安装

  摘要：

  通过将醇盐与氯烯腈共轭加成，然后进行克莱森重排，四元中心快速且选择性地安装在一系列七元和桥连环状氧腈中。使用这种策略，仲烯丙醇中甲醇的立体信息被转移到新生成的季中心。实验上，该序列在一次合成操作中以良好的收率和高选择性快速得到烷基氰基环庚酮和双环烷酮甲腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500895

文献信息

• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Carson R. John

  公开号：US20060135524A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20180362507A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M 1 and/or M 4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic M 1 and M 4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where X 1 ; X 2 ; R 1 and R 4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗由毒蕈碱M1和M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下： 其中X1；X2；R1和R4如本文所定义。
• [EN] BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS AZA BICYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014045031A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  This invention relates to compounds (Formula (1)) that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where R1-R5, X1, X2 and p are as defined herein.

  这项发明涉及一种激动母胆碱M1受体的化合物（化学式（1）），该化合物在治疗母胆碱M1受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式中，R1-R5、X1、X2和p的定义如本文所述。
• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。
• Catalytic enantioselective alkene epoxidation using novel spirocyclic N-carbethoxy-azabicyclo[3.2.1]octanones
  作者：Alan Armstrong、Michela Bettati、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.004

  日期：2010.8

  A general synthetic route allowing access to several spirocyclic N-carbethoxy-azabicyclo[3.2.1]octanones is developed. These novel ketones efficiently catalyse alkene epoxidation using Oxone® with up to 91.5% ee.

  开发了一种通用的合成途径，该途径允许获得几个螺环化的N-乙氧基-氮杂双环[3.2.1]辛酮。这些新颖的酮有效地催化烯烃的环氧化的Oxone使用®具有高达91.5％ee的。