4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-naphthalen-1-ylpyrimidine；4,6-dichloro-5-naphthalen-1-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: ANLFZZBWYDYQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-11H-benzo[e]pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  等位萘融合7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸：合成，生物活性，光物理性质和酶掺入核酸。

  摘要：

  制备了两个大分子萘并融合的7-地氮杂嘌呤核苷同分异构体，它们显示出适度的抑制细胞生长和抗病毒活性以及有趣的荧光特性。2'-脱氧核糖核苷三磷酸是KOD XL DNA聚合酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800165
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 4,6-dichloro-5-(naphthalen-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阻转异构联芳基的催化对映选择性合成：阳离子定向的亲核芳香取代反应。

  摘要：

  已经开发出催化对映体选择性亲核芳族取代反应，该反应以优异的收率和高达97：3的er值产生轴向手性联芳基衍生物。该方法使用手性抗衡离子通过串联不对称化/动力学拆分机制将硫酚盐添加到前手性二氯嘧啶上。该产物可以衍生为一系列的阻转异构体结构，而对映体富集度没有任何降低，因此提供了未开发的手性联芳基结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201408205