4-hydroxy-4,5-dimethylhept-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4,5-dimethylhept-6-en-3-one
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ANQZHNRGOSQIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 crotyltrifluorosilane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到4-hydroxy-4,5-dimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route

  摘要：

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4151

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Allylation of α-Diketones via the Fluorosilicate Route
  作者：Rainer Gewald、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1055/s-1996-4151

  日期：1996.1

  Allylation of enolizable α-diketones with allyltrifluorosilanes in the presence of triethylamine gave the corresponding tertiary homoallyl alcohols in good yield in a highly regio- and stereospecific manner. The reaction proceeds as diallylation with allyltrifluorosilanes yielding the 1,2-diols with high diastereoselectivity. The more sterically demanding crotyl- and prenyltrifluorosilanes lead exclusively to monoallylated products with the allyl group being added γ-regioselectively. In addition, highly diastereoselective crotylation was observed in the formation of the monoallylated α-hydroxy ketones. Asymmetric α-diketones were generally allylated at the less enolized ketone group except when both diketone and allylsilane were sterically hindered.

  在三乙胺存在下，使用烯丙基三氟硅烷对可烯醇化的α-二酮进行烯丙基化，得到了相应的三级同烯丙醇，产率良好，并且具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应以双烯丙基化进行，使用烯丙基三氟硅烷生成具有高二元选择性的1,2-二醇。更具空间位阻的烯丙基-和预烯丙基三氟硅烷则专门生成单烯丙基化产物，烯丙基团以γ-区域选择性加成。此外，在形成单烯丙基化的α-羟基酮时观察到了高度的二元选择性烯丙基化。当二酮和烯丙基硅烷都受到空间位阻时，通常对不太烯醇化的酮基进行烯丙基化。