N-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-N-(3-methoxyphenyl)hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ANQZRJPJSGJWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 三丁基膦 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Aminocarbonylamino-6-propoxyindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOLE DERIVATIVE HAVING CARBAMOYL GROUP, UREIDO GROUP AND SUBSTITUTED OXY GROUP

  摘要：

  公开号：

  EP2314575B1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃的三氟甲氧基化：通过OCF3迁移合成邻三氟甲氧基化的苯胺衍生物

  摘要：

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201409375

文献信息

• Mechanistic studies on intramolecular C–H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes via OCF₃-migration
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c6ob00132g

  日期：——

  operationally simple approach to access a wide range of unprecedented and valuable OCF3-containing building blocks. Herein we describe our investigations to elucidate its reaction mechanism. Experimental data indicate that the O-trifluoromethylation of N-(hetero)aryl-N-hydroxylamine derivatives is a radical process, whereas the OCF3-migration step proceeds via a heterolytic cleavage of the N–OCF3 bond followed

  我们小组最近报道的一锅两步分子内芳基和杂芳基C–H三氟甲氧基化提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法来获得各种前所未有的、有价值的含OCF 3 结构单元。在这里，我们描述了我们的研究，以阐明其反应机制。实验数据表明，N- (杂)芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化是一个自由基过程，而OCF 3 -迁移步骤是通过N-OCF 3键的杂解断裂然后快速重组来进行的。短寿命离子对。计算研究进一步支持了所提出的 OCF 3迁移过程的离子对反应途径。我们希望当前的研究将为使用多功能N- (杂)芳基-N-羟胺合成子开发新的转化提供有用的见解。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• Trifluoromethoxylation of Arenes: Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoromethoxylated Aniline Derivatives by OCF₃Migration
  作者：Katarzyna N. Hojczyk、Pengju Feng、Chengbo Zhan、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201409375

  日期：2014.12.22

  by a two‐step sequence of O‐trifluoromethylation of N‐aryl‐N‐hydroxylamine derivatives and intramolecular OCF3 migration is presented. This protocol allows easy access to a wide range of synthetically useful ortho‐OCF3 aniline derivatives. In addition, it utilizes bench‐stable reagents, is operationally simple, shows high functional‐group tolerance, and is amenable to gram‐scale as well as one‐pot synthesis

  介绍了由N-芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化的两步序列和分子内OCF 3 迁移形成的芳基三氟甲氧基化。该协议允许轻松访问各种合成有用的邻-OCF 3苯胺衍生物。此外，它还使用了稳定的试剂，操作简单，具有较高的官能团耐受性，并且可以进行克级和一锅合成。所述N个的异裂的反应机理 OCF 3键，然后将所得nitrenium离子的重组和trifluoromethoxide拟为OCF 3 -migration反应。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVE HAVING, CARBAMOYL GROUP, UREIDO GROUP AND SUBSTITUTED OXY GROUP
  申请人：Kawashima Kenji

  公开号：US20110124668A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to synthetic studies on novel indole derivatives having a carbamoyl group, a ureido group and a substituted oxy group or a salt thereof, and pharmaceutical actions of the derivatives. The compound and a salt thereof represented by the general formula (1) has an IKKβ inhibitory activity and is useful as a preventive and/or therapeutic agent for diseases considered to be associated with IKKβ. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which may have a substituent, a hydroxy group, or a lower alkoxy group which may have a substituent, or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which may have a substituent, a lower cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, or the like; R 3 represents a halogen atom, a lower alkyl group which may have a substituent, a lower alkenyl group which may have a substituent, a lower alkynyl group which may have a substituent, a lower cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or the like; m represents 0, 1, 2, or the like.

  本发明涉及具有氨基甲酰基、尿素基和取代氧基或其盐的新型吲哚衍生物的合成研究以及其药理作用。通式（1）表示的化合物及其盐具有IKKβ抑制活性，并可用作预防和/或治疗与IKKβ相关的疾病的药物。在该式中，R1表示氢原子、可能具有取代基的较低烷基、羟基或可能具有取代基的较低烷氧基等；R2表示氢原子、可能具有取代基的较低烷基、可能具有取代基的较低环烷基、可能具有取代基的芳基或可能具有取代基的杂环基等；R3表示卤素原子、可能具有取代基的较低烷基、可能具有取代基的较低烯基、可能具有取代基的较低炔基、可能具有取代基的较低环烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的杂环基等；m表示0、1、2或类似物。
• Indole derivative having, carbamoyl group, ureido group and substituted oxy group
  申请人：Kawashima Kenji

  公开号：US08445529B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  An indole compound having a carbamoyl group, a ureido group and a substituted oxy group having the following formula (1) or a salt thereof: In the formula (1), R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxy group, or an alkoxy group; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; R3 represents a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, a cycloalkyloxy group, an aryloxy group or a heterocyclic oxy group; m represents 0, 1, 2, or 3.

  一种具有以下式子（1）或其盐的具有一个氨基甲酰基团、一个尿素基团和一个取代氧基团的吲哚化合物： 在式子（1）中，R1代表氢原子、烷基、羟基或烷氧基；R2代表氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂环基；R3代表卤素原子、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂环基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、芳氧基或杂环氧基；m代表0、1、2或3。