(E)-3,4-dihydroxy-4'-fluorostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-dihydroxy-4'-fluorostilbene
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-4’-fluoro-trans-stilbene；4-[2-(4-Fluoro-phenyl)-vinyl]-benzene-1,2-diol；4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: ANQYQQWJSOCXJC-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-3,4-dihydroxy-4'-fluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29010086

文献信息

• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06