(4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ANRXPGZZNZBSTD-MXRGZUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 以42.7%的产率得到脱氢柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  (4E)-Dehydrocitrals [(2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienals] from Acarid Mite Histiogaster sp. A096 (Acari: Acaridae)

  摘要：

  从未鉴定的Histiogaster sp. A096（蜱目：蜱科）获得的后背腺分泌物中得到了一种混合的双萜烯，其结构通过气相色谱-质谱（GC/MS）、气相色谱-傅里叶变换红外光谱（GC/FT-IR）、紫外光谱（UV）和氢核磁共振谱（1H-NMR）被阐明为（4E）-去氢柠檬醛[(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛]。这两种（4E）-去氢柠檬醛的异构体通过四步从3-甲基-2-丁醛合成，产率为34.2%（基于超烯），并通过柱色谱分离为(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛。纯化后的天然（4E）-去氢柠檬醛的质谱及其气相色谱保留时间与合成的(2E,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛相同。通过NOESY分析确认了两种合成（4E）-去氢柠檬醛在2-C位的几何构型。这是首次在动物界中鉴定出（4E）-去氢柠檬醛。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2749
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以278 mg的产率得到(4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienol
  参考文献：
  名称：

  (4E)-Dehydrocitrals [(2E,4E)- and (2Z,4E)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienals] from Acarid Mite Histiogaster sp. A096 (Acari: Acaridae)

  摘要：

  从未鉴定的Histiogaster sp. A096（蜱目：蜱科）获得的后背腺分泌物中得到了一种混合的双萜烯，其结构通过气相色谱-质谱（GC/MS）、气相色谱-傅里叶变换红外光谱（GC/FT-IR）、紫外光谱（UV）和氢核磁共振谱（1H-NMR）被阐明为（4E）-去氢柠檬醛[(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛]。这两种（4E）-去氢柠檬醛的异构体通过四步从3-甲基-2-丁醛合成，产率为34.2%（基于超烯），并通过柱色谱分离为(2E,4E)-和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛。纯化后的天然（4E）-去氢柠檬醛的质谱及其气相色谱保留时间与合成的(2E,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛和(2Z,4E)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯醛相同。通过NOESY分析确认了两种合成（4E）-去氢柠檬醛在2-C位的几何构型。这是首次在动物界中鉴定出（4E）-去氢柠檬醛。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2749