(4R,5R)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ANXJGFIRULBENR-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5R)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylations of ?-SubstitutedN-(?,?-Enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Pierre Barras

  DOI：10.1002/hlca.19870700703

  日期：1987.11.4

  Pure (E)- or (Z)-enoylsultams 2 were Oxidized with OsO4/N-Methylmorpholine N-oxide in a stereospecific and highly π-face-selective manner. Acetalization of the resulting 1,2-diols furnished, after purification, the stable, crystalline acetals 6 in >99% d.e. and in 63–74% overall yield from 2. Reductive or hydrolytic cleavage of 6 gave enantiomerically pure alcohols 8 or carboxylic acids 9 with recovery

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。