1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)cyclopropyl mesylate；[1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl] methanesulfonate
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: AOAZMTXFKMJNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025
• 作为产物：
  描述：

  3，3-二甲氧基丙酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基乙基)环丙醇 、 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydrogen sulfate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以Isolated the desired product, (3) as a clear, colorless oil (13.62 g)的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20100190766A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• US9617256B2
  申请人：——

  公开号：US9617256B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2008154642A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.
  [FR] L'invention propose des composés antibactériens de formule (I), ainsi que des stéréoisomères, des sels pharmaceutiques acceptables, des esters et des promédicaments de ceux-ci ; des compositions pharmaceutiques comportant de tels composés ; des procédés de traitement d'infections bactériennes par l'administration de tels composés ; et des procédés pour la préparation de tels composés.
• Fulvene Synthesis by Rhodium(I)‐Catalyzed [2+2+1] Cycloaddition: Synthesis and Catalytic Activity of Tunable Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes with Pendant Amides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201612590

  日期：2017.3.20

  been established that a RhI+/segphos complex catalyzes the [2+2+1] cycloaddition of 1,6‐diynes with cyclopropylideneacetamides to give substituted fulvenes in good yields. The reductive complexation of the product fulvenes with RhCl3 in EtOH furnished the corresponding dinuclear cyclopentadienyl RhIII complexes bearing a pendant amide moiety. These RhIII complexes were highly active catalysts for oxidative

  已经确定，Rh I + / segphos配合物可催化1，6-二炔与环丙基亚乙乙酰胺的[2 + 2 + 1]环加成反应，从而以高收率得到取代的富烯。产物富烯与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了带有侧基酰胺部分的相应的双核环戊二烯基Rh III络合物。这些Rh III配合物是通过C（sp 2）-H和C（sp 3）-H官能化进行氧化环化和环化的高活性催化剂。