ethyl (2E)-[5-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-ylidene]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (2E)-[5-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[5-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydrochromen-4-ylidene]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: AOAZXAJHHOETGH-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl (2E)-[5-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌正烷基/ Heck偶联序列合成取代的苯并环

  摘要：

  描述了通过多米诺骨牌钯催化的邻烷基化/分子内Heck反应合成各种亚烷基苯并环。在优化条件下[Pd（OAc）2（10 mol％），P（2-呋喃基）3（20 mol％），降冰片烯（4当量），Cs 2 CO 3（2当量），CH 3 CN，80° [C1]中，将具有氧束缚的Heck受体的芳基碘化物与烷基溴化物（5当量）偶合，以产生多种六元和七元环的苯并恶杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060552l

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzoxacycles via a Domino Ortho-Alkylation/Heck Coupling Sequence
  作者：Andrew Martins、Udo Marquardt、Neema Kasravi、Dino Alberico、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo060552l

  日期：2006.6.1

  The synthesis of a variety of alkylidene benzoxacycles via a domino palladium-catalyzed ortho-alkylation/intramolecular Heck reaction is described. Under the optimized conditions [Pd(OAc)2 (10 mol %), P(2-Furyl)3 (20 mol %), norbornene (4 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), CH3CN, 80 °C], aryl iodides with oxygen-tethered Heck acceptors are coupled with alkyl bromides (5 equiv) to generate a variety of six-

  描述了通过多米诺骨牌钯催化的邻烷基化/分子内Heck反应合成各种亚烷基苯并环。在优化条件下[Pd（OAc）2（10 mol％），P（2-呋喃基）3（20 mol％），降冰片烯（4当量），Cs 2 CO 3（2当量），CH 3 CN，80° [C1]中，将具有氧束缚的Heck受体的芳基碘化物与烷基溴化物（5当量）偶合，以产生多种六元和七元环的苯并恶杂环化合物。