2-[(2E)-1,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-yl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-[(2E)-1,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-yl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-(1,3-di-p-tolylallyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-[(E)-1,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-enyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂
• 分子量: 444.573
• InChiKey: AOOJTHANKTVTEF-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-1,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-yl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(1,3-di-p-tolylallylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 (E)-1,3-di-p-tolylprop-2-en-1-ol 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[(2E)-1,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-yl]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g

文献信息

• Oxidative Alkylation of 1,3-Diarylpropenes using O₂ catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone and <i>N-</i>hydroxyphthalimide
  作者：Dongping Cheng、Xinyi Ye、Wei Cui、Ruirui Sun、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751912x13527292608404

  日期：2012.12

  A simple oxidative alkylation of 1,3-diarylpropenes with 1,3-dicarbonyl compounds is reported with O₂ catalysed by a mixture of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone, N-hydroxyphthalimide, CuBr and NiCl₂.

  据报道，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、CuBr 和 NiCl2 的混合物催化下，1,3-二芳基丙烯与 1,3-二羰基化合物发生了简单的氧化烷基化反应。
• Gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Xiaoxiang Zhang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.102

  日期：2009.2

  A highly efficient gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols has been developed. The reaction was shown to proceed expediently for a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds and allylic alcohols, including 1° and terminal ones, under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (55–96%).

  已经开发了用烯丙基醇的高效金和银催化的1，3-二羰基化合物的烯丙基烷基化。在室温下，在非常温和的条件下，反应对多种1,3-二羰基化合物和烯丙醇（包括1°和端基）都可以方便地进行，并且产率高（55-96％）。
• Iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols at room temperature
  作者：Weidong Rao、Adeline Hui Ling Tay、Pei Jing Goh、Jessica Mun Ling Choy、Justin Kaijie Ke、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.005

  日期：2008.1

  A highly efficient iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with a wide variety of allylic alcohols has been developed. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Densely Substituted α,β,γ,δ-Dienones via the Pd^II-Catalyzed Allylation, H-Migration, and Aerobic Oxidative δ-Hydride Elimination Cascade
  作者：Feng-Quan Yuan、Fu-She Han

  DOI：10.1021/ol203444g

  日期：2012.3.2

  A novel protocol for the highly stereoselective synthesis of E,E-α,β,γ,δ-unsaturated dicarbonyl compounds is presented. Starting from the readily available allylic alcohols and 1,3-diketones, an array of E,E-α,β,γ,δ-dienones can be efficiently synthesized in high yields via Pd-catalyzed dehydrative allylation, H-migration, and aerobic oxidative δ-hydride elimination cascade. In addition to the novel

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。