(S)-1-benzhydryl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzhydryl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-benzhydryl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: AOOKFNSBVYSCEJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 cesium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 cinchonidine-derived catalyst 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-benzhydryl-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个氮杂环戊烯基羧基自由基异构化 (ACCRI)：独立使用空间和电子（极化）效应作为门控元件

  摘要：

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029426z

文献信息

• The First Azacyclopentenyl Carbinyl Radical Isomerizations (ACCRI):  Independent Use of Steric and Electronic (Polarization) Effects as Gating Elements
  作者：Rajesh Viswanathan、Daniel Mutnick、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja029426z

  日期：2003.6.1

  the azacyclopentenyl carbinyl radical isomerization are described within a series of enantiomerically enriched 2-substituted indolines, a substructure found extensively in both heterocyclic and natural product chemistry. The isomerization was identified by the varying loss of enantiomeric enrichment (ee) of imines during aryl radical cyclizations to azomethine nitrogen. Independent modification of

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。