2-Bromo-5-methylhex-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-5-methylhex-1-en-4-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: AOOPVEDWPFOEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-methylhex-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₇H₁₁Br
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-1,3-丁二烯的分子间Diels-Alder环加成/交叉偶联序列。

  摘要：

  已证明2-溴-1,3-丁二烯是串联Diels-Alder /过渡金属交叉偶联反应序列的有效底物。2-溴-1，3-二烯与活化的亲二烯体的分子间环加成反应在路易斯酸催化下以通常高收率进行，具有良好或优异的内非对映选择性。在标准条件下，将所得的乙烯基溴化物环加合物进行随后的Stille和Suzuki交叉偶联，收率良好。Diels-Alder和交叉偶联步骤均高度耐受一系列功能和保护基团。将溴取代基同时用作环加成引导基团和交叉偶联核试剂，可避免为每次转化安装和除去更常用的甲硅烷基烯醇醚和烯醇磺酸盐所需的额外步骤，并在整个反应序列中完全控制烯烃的区域化学反应。2-溴-1,3-二烯由三步法方便地从容易获得的醛制备，并确定为水解稳定和实用的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04567
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-Bromo-5-methylhex-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene

  摘要：

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。

  DOI：

  10.1039/c5cc06270e

文献信息

• TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene
  作者：Linjie Li、Xianwei Sun、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06270e

  日期：——

  A TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination reaction of dienyl alcohol with aldehyde has been developed to construct a unique cis-E THP shown as the A ring in (−)-exiguolide and the B ring in bryostatins.

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。
• Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics
  作者：Dov Beruben、Ilane Marek、Jean F. Normant、Nicole Platzer

  DOI：10.1021/jo00113a032

  日期：1995.4

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.
• 1,4-Hydroiodination of Dienyl Alcohols with TMSI To Form Homoallylic Alcohols Containing a Multisubstituted <i>Z</i>-Alkene and Application to Prins Cyclization
  作者：Yongjin Xu、Zhiping Yin、Xinglong Lin、Zubao Gan、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00485

  日期：2015.4.17

  A regioselective 1,4-hydroiodination of dienyl alcohols has been developed using trimethylsilyl iodide as Lewis acid and iodide source. A range of homoallylic alcohols containing a multisubstituted Z-alkene was synthesized with good to excellent configurational control. The approach was applied in sequential hydroiodination/Prins cyclization to afford multisubstituted tetrahydropyrans diastereoselectively.
• Intermolecular Diels–Alder Cycloaddition/Cross-Coupling Sequences of 2-Bromo-1,3-butadienes
  作者：Hans Choi、Harry J. Shirley、Harry R. M. Aitken、Tim Schulte、Tilo Söhnel、Paul A. Hume、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04567

  日期：2020.2.7

  activated dienophiles proceeded under Lewis acid catalysis in generally high yields with good to excellent endo diastereoselectivity. The resulting vinyl bromide cycloadducts underwent subsequent Stille and Suzuki cross-couplings under standard conditions in good yields. Both the Diels-Alder and cross-coupling steps were highly tolerant of a range of functionalities and protecting groups. The use of the

  已证明2-溴-1,3-丁二烯是串联Diels-Alder /过渡金属交叉偶联反应序列的有效底物。2-溴-1，3-二烯与活化的亲二烯体的分子间环加成反应在路易斯酸催化下以通常高收率进行，具有良好或优异的内非对映选择性。在标准条件下，将所得的乙烯基溴化物环加合物进行随后的Stille和Suzuki交叉偶联，收率良好。Diels-Alder和交叉偶联步骤均高度耐受一系列功能和保护基团。将溴取代基同时用作环加成引导基团和交叉偶联核试剂，可避免为每次转化安装和除去更常用的甲硅烷基烯醇醚和烯醇磺酸盐所需的额外步骤，并在整个反应序列中完全控制烯烃的区域化学反应。2-溴-1,3-二烯由三步法方便地从容易获得的醛制备，并确定为水解稳定和实用的合成中间体。