(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1'-methyl-1'-phenylethyl)cyclohexyl-(3''R)-3''-dimethyl(phenyl)silyl-3''-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1'-methyl-1'-phenylethyl)cyclohexyl-(3''R)-3''-dimethyl(phenyl)silyl-3''-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 498.781
• InChiKey: APDHZVPWEOLPFH-CTTNORCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1'-methyl-1'-phenylethyl)cyclohexyl-(3''R)-3''-dimethyl(phenyl)silyl-3''-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the preparation of β-silylesters from αβ-unsaturated esters and amides attached to chiral auxiliaries
  作者：Ian Fleming、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1039/c39870001177

  日期：——

  phenyldimethylsilyl-cuprate reagent to cinnamate and crotonate esters and amides of various known chiral auxilaries is diastereoselective, making available β-silylesters of high enantiomeric excess; the sense of the diastereoselectivity is anomalously different from established precedent in the case of silyl-cuprate addition to the cinnamate ester (1, R = Ph, R*=d).

  将苯基二甲基甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭添加到各种已知手性助剂的肉桂酸酯和巴豆酸酯和酰胺中是非对映选择性的，可获得高对映体过量的β-甲硅烷基酯。当在肉桂酸酯中加入甲硅烷基铜酸酯时，非对映选择性的含义与已建立的先例异常不同（1，R = Ph，R * = d）。