methyl 8,9-dihydro-4-[(methoxycarbonyl)oxy]thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8,9-dihydro-4-[(methoxycarbonyl)oxy]thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methoxycarbonyloxy-8,9-dihydro-7H-thieno[3,2-f]quinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: APJQWIKHHDOQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thieno[3,2-f]quinolin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 methyl 8,9-dihydro-4-[(methoxycarbonyl)oxy]thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558

文献信息

• Preparation of Benzene, Furan, and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA Employing a Newly-Devised Phenol-Forming Reaction.
  作者：Hideaki MURATAKE、Aki HAYAKAWA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.48.1558

  日期：——

  route toward duocarmycin SA. The problem encountered at the crucial phenol forming step to secure 17a, b from 16a, b under the conventionally used Kuwajima conditions was overcome by devising a more convenient method: simple heating of 16a-c in benzene in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (10 mol%), cesium carbonate (3 eq), and triphenylphosphine (0.3 eq) gave 17a-c in high

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。