6,8-diphenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6,8-diphenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6,8-diphenylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 404.425
• InChiKey: AQCHXIYSOUISBF-CIVUBGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 二碘甲烷 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,8-diphenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides V. Synthesis of 8-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  使用苯硼酸进行区域选择性Suzuki-Miyaura反应，将8-溴-6-碘-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃)嘌呤转化为8-溴-6-苯基嘌呤衍生物，并用于交叉偶联反应（与PhB(OH)2，Me3Al，Et3Al，BnZnCl）或亲核取代反应（与NaOH，NaOMe，NH3，NHMe2或硫脲）。通过此方法直接或去保护后制备了一系列8-X取代的6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤（X = Ph，Me，Et，Bn，OH，OMe，NH2，NMe2，SH）。这些核苷酸中没有一个表现出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20030837

文献信息

• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides V. Synthesis of 8-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Dana Hocková、Jan Štambaský

  DOI：10.1135/cccc20030837

  日期：——

  Regioselective Suzuki-Miyaura reaction of 8-bromo-6-iodo-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine with phenylboronic acid gave 8-bromo-6-phenylpurine derivative that was used for cross-coupling reactions (with PhB(OH)₂, Me₃Al, Et₃Al, BnZnCl) or nucleophilic substitutions (with NaOH, NaOMe, NH₃, NHMe₂ or thiourea). A series of 8-X-substituted 6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purines (X = Ph, Me, Et, Bn, OH, OMe, NH₂, NMe₂, SH) was prepared in this way directly or after deprotection. None of the title nucleosides exhibited any considerable cytostatic activity.

  使用苯硼酸进行区域选择性Suzuki-Miyaura反应，将8-溴-6-碘-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃)嘌呤转化为8-溴-6-苯基嘌呤衍生物，并用于交叉偶联反应（与PhB(OH)2，Me3Al，Et3Al，BnZnCl）或亲核取代反应（与NaOH，NaOMe，NH3，NHMe2或硫脲）。通过此方法直接或去保护后制备了一系列8-X取代的6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤（X = Ph，Me，Et，Bn，OH，OMe，NH2，NMe2，SH）。这些核苷酸中没有一个表现出任何显著的细胞毒素活性。