2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: AQCHDONPPMMUFP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  更快地制作快速光电开关-使用Hammett分析来了解更快的半硫靛蓝光电开关的供体-受体方法的局限性

  摘要：

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201403661
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-methylbenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化半硫靛蓝光电开关-氧化态对（光）物理和光化学性质的影响。

  摘要：

  仔细研究半硫靛蓝光开关的亚砜和砜衍生物的光物理和光化学性质，并将其与未氧化的母发色团进行比较。氧化会导致吸收发生明显的蓝移，并且大部分降低光致变色现象，而单个异构体的热稳定性在很大程度上保持不变。与母体半硫靛蓝相比，有效的光转换发生在较短的波长上，并且在各个光平稳状态下可逆地获得高异构体产率。对于扭曲的砜衍生物，观察到可逆的固态光开关，并伴有可见的颜色变化。这些结果将氧化的半硫靛蓝光电开关确立为在广泛的应用中对分子行为进行稳健的光控制的有前途和多功能的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202002176

文献信息

• Making Fast Photoswitches Faster—Using Hammett Analysis to Understand the Limit of Donor–Acceptor Approaches for Faster Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Benjamin Maerz、Sandra Wiedbrauk、Sven Oesterling、Elena Samoylova、Artur Nenov、Peter Mayer、Regina de Vivie‐Riedle、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201403661

  日期：2014.10.20

  Herein we use time‐resolved absorption spectroscopy and Hammett analysis to discover an unexpected principal limit to the photoisomerization rate for donor‐substituted HTIs. By using stationary absorption and fluorescence measurements in combination with theoretical investigations, we offer a detailed mechanistic explanation for the observed rate limit. An alternative way of approaching and possibly even

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。
• TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, CAUSATION OF MEMORY ENHANCEMENT, AND ASSAY FOR SCREENING COMPOUNDS FOR SUCH
  申请人：Grimaldi Maurizio

  公开号：US20120245166A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Methods for enhancing memory and/or learning and prevent neurodegeneration by administration of certain heterocyclic and aromatic compounds are described. The methods are particularly useful for treating patients suffering from a neurodegenerative disease such as (without limitation) Alzheimer's, Parkinsons's, Lou Gehrig's (ALS) disease or memory or learning impairment. A neuronal human cell-based assay that assess NF-kB gene up-regulation using a luciferase reporter is also provided that screens for compounds useful in methods for enhancing memory or learning.
• Oxidized Hemithioindigo Photoswitches—Influence of Oxidation State on (Photo)physical and Photochemical Properties
  作者：Laura Köttner、Monika Schildhauer、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.202002176

  日期：2020.8.21

  The photophysical and photochemical properties of sulfoxide and sulfone derivatives of hemithioindigo photoswitches are scrutinized and compared to the unoxidized parent chromophores. Oxidation results in significantly blue‐shifted absorptions and mostly reduction of photochromism while thermal stabilities of individual isomers remain largely unaltered. Effective photoswitching takes place at shorter

  仔细研究半硫靛蓝光开关的亚砜和砜衍生物的光物理和光化学性质，并将其与未氧化的母发色团进行比较。氧化会导致吸收发生明显的蓝移，并且大部分降低光致变色现象，而单个异构体的热稳定性在很大程度上保持不变。与母体半硫靛蓝相比，有效的光转换发生在较短的波长上，并且在各个光平稳状态下可逆地获得高异构体产率。对于扭曲的砜衍生物，观察到可逆的固态光开关，并伴有可见的颜色变化。这些结果将氧化的半硫靛蓝光电开关确立为在广泛的应用中对分子行为进行稳健的光控制的有前途和多功能的工具。