三氯苯哒唑 | 786-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 三氯苯哒唑
• 中文别名: 5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one
• 英文别名: 3'-Oxo-1,2-cyclopenteno-phenanthren；15,16-Dihydro-cyclopentaphenanthren-17-on；15,16-Dihydrocyclopenta(a)phenanthren-17-one；15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 786-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HODITXUVHFRFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  447.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯苯哒唑 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 1,2-CYCLOPENTENOPHENANTHRENE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01310a504
• 作为产物：
  描述：

  16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 三氯苯哒唑
  参考文献：
  名称：

  环戊达[a]菲及其致癌衍生物的新合成

  摘要：

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85123-2

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part IV. Synthesis of 17-ketones by the Stobbe condensation
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly、F. E. H. Crawley

  DOI：10.1039/j39700001266

  日期：——

  2-, 3-, 4-, and 6-Methyl- and 6-methoxycyclopenta[a]phenanthren-17-ones were prepared from appropriately substituted naphthalenes or tetralones, through Stobbe condensation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-1-ones. The synthesis of ketones labelled with 14C in ring D and in the 11-methyl group is also described.

  通过适当取代的萘或四氢萘酮，通过相应的1,2,3,4-四氢菲咯啉的缩合缩合制备2-，3-，4-和6-甲基和6-甲氧基环戊基[ a ]菲蒽-17-酮。 -1个 还描述了在环D和11-甲基中标记为14 C的酮的合成。
• A new synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic derivatives
  作者：Homgmee Lee、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85123-2

  日期：1988.1

  A novel synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic 11-methyl and 17-keto derivatives is described.

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part I. A new synthesis of 15,16-dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and the phenanthrene analogue of 18-norœstrone methyl ether
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000955

  日期：——

  15,16-Dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and its 3-methoxy, 11- and 12-methyl, and 11,12-dimethyl, derivatives have been synthesised by aromatisation of the 3-unsubstituted and 3-methoxy-11,17-diketones in which rings C and D are both saturated; the mechanism of the aromatisation is discussed.

  通过将3-未取代的和3-甲氧基-11芳构化，合成了15,16-二氢-17-氧代环戊[ a ]菲及其3-甲氧基，11-和12-甲基以及11,12-二甲基衍生物。C，D环均饱和的，17-二酮；讨论了芳构化的机理。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part V. Synthesis of 15,16-dihydro-7-methylcyclopenta[a]phenanthren-17-one
  作者：M. M. Coombs、S. B. Jaitly

  DOI：10.1039/j39710000230

  日期：——

  15,16-Dihydro-7-methylcyclopenta[a]phenanthren-17-one has been prepared by sodium and liquid ammonia reduction of the diethyl phosphate of its readily available 11-hydroxy-derivative.

  15,16-二氢-7- methylcyclopenta [一个]菲-17-酮已准备由钠和其容易得到11-羟基衍生物的磷酸二乙酯的液态氨还原。