diethyl 3-(3-nitrobenzoyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(3-nitrobenzoyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(3-nitrobenzoyl)-2-phenylindene-1,1-dicarboxylate；diethyl 3-(3-nitrobenzoyl)-2-phenylindene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₇
• 分子量: 485.493
• InChiKey: AQZALSLXXJGDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯 、 1-碘-3-硝基苯 、 一氧化碳 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到diethyl 3-(3-nitrobenzoyl)-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化羰基化环化反应，合成2-取代的3-芳基茚。

  摘要：

  [反应：见正文]在CO的气球压力下，易于获得的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化反应以高收率产生了2-取代的3-芳基茚。据信该反应通过含有由酰基铝配合物促进的邻近亲核中心的炔烃的环化而进行。

  DOI：

  10.1021/ol061019v

文献信息

• Synthesis of 2-Substitued 3-Aroylindenes via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Diethyl 2-(2-(1-Alkynyl)phenyl)malonates with Aryl Halides
  作者：Xin-Hua Duan、Li−Na Guo、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol061019v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of readily accessible diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonates with aryl halides under a balloon pressure of CO produced 2-substitued 3-aroylindenes in good yields. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.

  [反应：见正文]在CO的气球压力下，易于获得的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化反应以高收率产生了2-取代的3-芳基茚。据信该反应通过含有由酰基铝配合物促进的邻近亲核中心的炔烃的环化而进行。