2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯 | 886047-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-(2-phenylethynyl)phenyl) malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]propanedioate
• CAS: 886047-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: SOCDXTXNJSYPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以77%的产率得到diethyl 3-iodo-2-phenyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成茚衍生物

  摘要：

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。

  DOI：

  10.1021/ol8024956
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-iodophenyl)malonate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的炔烃碳环化合成茚满

  摘要：

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo0620563

文献信息

• Synthesis of Indenes via Palladium-Catalyzed Carboannulation of Diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate and Organic Halides
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo0601361

  日期：2006.4.1

  Highly substituted indenes have been prepared in good yields by the palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonate with aryl, benzylic, and alkenyl halides. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  通过2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基，苄基和烯基卤化物的钯催化碳环化反应，已经以高收率制备了高度取代的茚满。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。
• Synthesis of 2-Substitued 3-Aroylindenes via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Diethyl 2-(2-(1-Alkynyl)phenyl)malonates with Aryl Halides
  作者：Xin-Hua Duan、Li−Na Guo、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol061019v

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of readily accessible diethyl 2-(2-(1-alkynyl)phenyl)malonates with aryl halides under a balloon pressure of CO produced 2-substitued 3-aroylindenes in good yields. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.

  [反应：见正文]在CO的气球压力下，易于获得的2-（2-（1-（炔基）苯基）丙二酸二乙酯与芳基卤化物的钯催化反应以高收率产生了2-取代的3-芳基茚。据信该反应通过含有由酰基铝配合物促进的邻近亲核中心的炔烃的环化而进行。
• Synthesis of Indene Derivatives via Electrophilic Cyclization
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol8024956

  日期：2009.1.1

  iodonium-promoted 5-endo-dig carbocyclization of 2-substituted ethynylmalonates. Various 2-substituted ethynylmalonates bearing aryl-, alkyl- and ether-protected propargyl alcohols were successfully converted to cyclized products. Their use in subsequent reactions as substrate and catalyst was investigated.

  3-碘1H -茚衍生物是通过碘鎓促进的5-合成内切-挖2-取代ethynylmalonates的carbocyclization。带有芳基，烷基和醚保护的炔丙醇的各种2-取代的乙炔基丙二酸酯已成功转化为环化产物。研究了它们在后续反应中作为底物和催化剂的用途。
• Synthesis of Indenes by the Transition Metal-Mediated Carboannulation of Alkynes
  作者：Daohua Zhang、Zhijian Liu、Eul K. Yum、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620563

  日期：2007.1.1

  The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with appropriately functionalized aryl halides, followed by copper-catalyzed

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。