1-[1-Bromo-3-methyl-5-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-1H-phosphol-2-yl]-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[1-Bromo-3-methyl-5-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-1H-phosphol-2-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 1-[1-Bromo-3-methyl-5-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phosphol-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₂₃H₃₂BrOP
• 分子量: 435.384
• InChiKey: ARCDSMZZILTAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰溴 、 1-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)-3-methylphosphole 在 三氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到1-[1-Bromo-3-methyl-5-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-1H-phosphol-2-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有杂芳族特性的1-（2,4,6-三烷基苯基）磷脂的新反应; Friedel-Crafts酰化条件下的芳香亲电取代

  摘要：

  对二（三烷基苯基）磷脂（1和4）进行了Friedel-Crafts合成，这是由于对位的金字塔呈扁平状，具有显着的杂芳族特性酰化 和 酰基卤得到2- acylphosphole衍生物（例如，2和6，分别地）; 2-酰基-5-芳基磷酰基副产物7可能是通过2 H-磷酰基9的σ重排而形成的，或者二溴磷烷 12。

  DOI：

  10.1039/b004695g

文献信息

• A new reaction of 1-(2,4,6-trialkylphenyl)phospholes with heteroaromatic character; aromatic electrophilic substitution under the conditions of Friedel–Crafts acylation
  作者：György Keglevich、Tungalag Chuluunbaatar、Beáta Dajka、András Dobó、Áron Szöllsy、László Töke

  DOI：10.1039/b004695g

  日期：——

  Two (trialkylphenyl)phospholes (1 and 4) with significant heteroaromatic character due to the flattened P-pyramid underwent Friedel–Crafts acylation with acyl halides to afford 2-acylphosphole derivatives (e.g. 2 and 6, respectively); the 2-acyl-5-arylphosphole by-product 7 may have been formed by sigmatropic rearrangement through 2H-phosphole 9 or dibromophosphorane 12.

  对二（三烷基苯基）磷脂（1和4）进行了Friedel-Crafts合成，这是由于对位的金字塔呈扁平状，具有显着的杂芳族特性酰化 和 酰基卤得到2- acylphosphole衍生物（例如，2和6，分别地）; 2-酰基-5-芳基磷酰基副产物7可能是通过2 H-磷酰基9的σ重排而形成的，或者二溴磷烷 12。