R,E-1,3-diphenyl-3-methylpenta-1,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: R,E-1,3-diphenyl-3-methylpenta-1,4-diene
• 英文别名: (3-methylpenta-1,4-diene-1,3-diyl)dibenzene；(R,E)-(3-methylpenta-1,4-diene-1,3-diyl)dibenzene；[(1E,3R)-3-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ARCWBHVNVYVEEA-LGHUBQEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,E-1,3-diphenyl-3-methylpenta-1,4-diene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铜催化烯丙基取代与乙烯基铝试剂合成季碳立体中心

  摘要：

  公开了催化对映选择性烯丙基取代 (EAS) 反应，其涉及使用烷基或芳基取代的乙烯基铝试剂并提供在其 C-3 位点含有季碳立体中心的 1,4-二烯。CC 键形成转化由 0.5-2.5 mol% 的带有手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的磺酸盐促进，有效地提供所需的产物（66-97% 的分离产物产率）和高位点（>98 % S(N)2')- 和对映选择性 [高达 99:1 的对映异构体比 (er)]。据我们所知，本报告提出了烯丙基取代反应的第一个案例，该反应导致通过添加乙烯基单元产生全碳四元立体中心。芳基和乙烯基取代的乙烯基铝试剂，不能通过与二异丁基氢化铝直接反应高效制备，可以通过最近引入的相应末端炔烃与相同廉价金属氢化物的 Ni 催化反应获得。连续的 Ni 催化加氢金属化和 Cu 催化的 CC 键形成反应允许有效和选择性地合成一系列富含对映异构体的 EAS 产品，这些产品无法通过先前公

  DOI：

  10.1021/ja106829k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (E)-diethyl (3-phenylbut-2-en-1-yl) phosphate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) choride dihydrate 、 C₅₄H₅₈Ag₂N₄O₆S₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.6 mg的产率得到R,E-1,3-diphenyl-3-methylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铜催化烯丙基取代与乙烯基铝试剂合成季碳立体中心

  摘要：

  公开了催化对映选择性烯丙基取代 (EAS) 反应，其涉及使用烷基或芳基取代的乙烯基铝试剂并提供在其 C-3 位点含有季碳立体中心的 1,4-二烯。CC 键形成转化由 0.5-2.5 mol% 的带有手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的磺酸盐促进，有效地提供所需的产物（66-97% 的分离产物产率）和高位点（>98 % S(N)2')- 和对映选择性 [高达 99:1 的对映异构体比 (er)]。据我们所知，本报告提出了烯丙基取代反应的第一个案例，该反应导致通过添加乙烯基单元产生全碳四元立体中心。芳基和乙烯基取代的乙烯基铝试剂，不能通过与二异丁基氢化铝直接反应高效制备，可以通过最近引入的相应末端炔烃与相同廉价金属氢化物的 Ni 催化反应获得。连续的 Ni 催化加氢金属化和 Cu 催化的 CC 键形成反应允许有效和选择性地合成一系列富含对映异构体的 EAS 产品，这些产品无法通过先前公

  DOI：

  10.1021/ja106829k

文献信息

• Directed Catalytic Asymmetric Olefin Metathesis. Selectivity Control by Enoate and Ynoate Groups in Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis
  作者：Russell E. Giudici、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja070187v

  日期：2007.4.1

  concept in catalytic asymmetric olefin metathesis is introduced: a nonreacting enoate or ynoate group can be used to alter and significantly enhance the enantioselectivity. Catalytic asymmetric ring-opening/cross-metathesis (AROM/CM) processes proceed in ≤30% ee with non-styrenyl cross partners. However, with olefin partners bearing an enoate or ynoate group (1,6-diene or 1,6-enyne), catalytic AROM/CM

  引入了催化不对称烯烃复分解的新概念：非反应性烯酸酯或炔酸酯基团可用于改变和显着提高对映选择性。催化不对称开环/交叉复分解 (AROM/CM) 过程在≤30% ee 的情况下与非苯乙烯基交叉伙伴进行。然而，由于烯烃伙伴带有烯酸酯或炔酸酯基团（1,6-二烯或 1,6-烯炔），催化 AROM/CM 可提供高达 98% ee 的所需产物，与与苯乙烯反应的对映选择性相反或脂肪族交叉伙伴。这种新方法首次将有效金属催化的 AROM/CM 的范围扩展到非苯乙烯基烯烃和环丙烯的反应，这是一组多样化且易于获得的底物，
• [EN] OPTICALLY PURE ENANTIOMERS OF RUTHENIUM COMPLEXES AND USES THEREOF<br/>[FR] ÉNANTIOMÈRES OPTIQUEMENT PURS DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2022008656A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to an optically pure (+) or (-) enantiomer of a ruthenium complex having formula (I) as well as the preparation method of said enantiomer, and uses thereof as catalyst, in particular in asymmetric olefin metathesis.

  本发明涉及一种光学纯的(+ )或(-) 鲁铂络合物对映体，其化学式为(I)，以及该对映体的制备方法和催化剂用途，特别是在不对称烯烃转化中的应用。
• Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Enantioselective Cu-Catalyzed Allylic Substitutions with Vinylaluminum Reagents
  作者：Fang Gao、Kevin P. McGrath、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja106829k

  日期：2010.10.13

  efficiently (66-97% yield of isolated products) and in high site (>98% S(N)2')- and enantioselectivity [up to 99:1 enantiomer ratio (er)]. To the best of our knowledge, the present report puts forward the first cases of allylic substitution reactions that result in the generation of all-carbon quaternary stereogenic centers through the addition of a vinyl unit. The aryl- and vinyl-substituted vinylaluminum

  公开了催化对映选择性烯丙基取代 (EAS) 反应，其涉及使用烷基或芳基取代的乙烯基铝试剂并提供在其 C-3 位点含有季碳立体中心的 1,4-二烯。CC 键形成转化由 0.5-2.5 mol% 的带有手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的磺酸盐促进，有效地提供所需的产物（66-97% 的分离产物产率）和高位点（>98 % S(N)2')- 和对映选择性 [高达 99:1 的对映异构体比 (er)]。据我们所知，本报告提出了烯丙基取代反应的第一个案例，该反应导致通过添加乙烯基单元产生全碳四元立体中心。芳基和乙烯基取代的乙烯基铝试剂，不能通过与二异丁基氢化铝直接反应高效制备，可以通过最近引入的相应末端炔烃与相同廉价金属氢化物的 Ni 催化反应获得。连续的 Ni 催化加氢金属化和 Cu 催化的 CC 键形成反应允许有效和选择性地合成一系列富含对映异构体的 EAS 产品，这些产品无法通过先前公