4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 440.458
• InChiKey: ARIAXHBCZMRCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间硝基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.05h， 以87%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯衍生物的环保合成和生物学评价抗结核药

  摘要：

  摘要 研究了合成 4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸的环保路线。以 260 mol% 的柠檬酸为反应介质，通过苯甲酰乙酸乙酯、芳香醛和 2-氨基苯并咪唑的一锅三组分缩合反应制备酸乙酯衍生物。柠檬酸是一种廉价、无毒、绿色的介质，可以平滑地激活反应速率。使用微孔板阿拉玛蓝试验 (MABA) 评估合成的化合物对结核分枝杆菌 H37RV 菌株的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，在所有合成的化合物系列中，P-4和P-9化合物表现出有效活性，最低抑菌浓度为25 μg/ml。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1244273