2-[(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-8-quinolineboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-8-quinolineboronic acid
• 英文别名: [2-[[Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]quinolin-8-yl]boronic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁BN₂O₄
• 分子量: 316.165
• InChiKey: ARMHVEMRXUIWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸新戊二醇酯 、 tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-2-yl)methyl]-N-methylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-8-quinolineboronic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成位阻芳基硼酸

  摘要：

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.064

文献信息

• An efficient synthesis of sterically hindered arylboronic acids
  作者：Hao Fang、Gurpreet Kaur、Jun Yan、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.064

  日期：2005.3

  variety of applications. In our research, we have found that the synthesis of ortho-substituted arylboronic acids is problematic with the commonly used bis(pinacolato)diboron in palladium-mediated borylation reactions. As a substitute, we have found that bis(neopentyl glycolato)diboron is a much more efficient borylation agent for the synthesis of sterically hindered ortho-substituted arylboronic acids.

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。